Manual de química heterociclica

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA

Manual de prácticas para el curso de:

Química heterocíclica

AUTORES: M. C. Benito Rizo Zúñiga Q. F. B. María del Socorro Camargo Sánchez Q. Teresa Jaens Contreras Dr. Efrén V. García Báez Dra. Itzia I. Padilla Martínez

Septiembre 2009Manual de prácticas para el curso de Química Heterocíclica. Elaborado por: M. C. Benito Rizo Zúñiga, Q. F. B. María del Socorro Camargo Sánchez,  Q. Teresa Jaens Contreras, Dr. Efrén V. García Báez, Dra. Itzia I. Padilla Martínez. 

CONTENIDO
Prólogo Guía para el trabajo en el laboratorio Practica 1. Síntesis de un compuesto heterocíclico de tres miembros. (S)Tiirancarboxilato De Metilo. Práctica 2. Síntesis de furfural Práctica 3. Análisis espectroscópico en elIR de compuestos heterocíclicos Práctica 4. Aplicaciones de la espectroscopía de resonancia magnética nuclear en quimica heterociclica Práctica 5. Síntesis y caracterización de un heterociclo de cuatro miembros. Síntesis de un tietano Práctica 6. Síntesis de sulfonilmetilbenzotiazol Práctica 7. Síntesis de 2-fenil-bencimidazol utilizando microondas Práctica 8. Síntesis de7-hidroxi-4-metil-cumarina. Práctica 9. Síntesis de un heterocíclico de seis miembros: 2,6-dimetil-3,5dicarboxietil-4-fenildihidropiridina Práctica 10. Síntesis de ácido barbitúrico Práctica 11. Síntesis del 3,5-dimetilisoxazol Práctica 12. Síntesis de 3-metil-1-fenil-1,2-dihidropirazol-5-ona Práctica 13. Síntesis de 2-fenilindol 3 5 6 9 12 19 30 33 37 40 43 47 50 53 57

2Manual de prácticas para el curso de Química Heterocíclica. Elaborado por: M. C. Benito Rizo Zúñiga, Q. F. B. María del Socorro Camargo Sánchez,  Q. Teresa Jaens Contreras, Dr. Efrén V. García Báez, Dra. Itzia I. Padilla Martínez. 

PRÓLOGO
Este manual de prácticas de química heterocíclica constituye un esfuerzo conjunto de los profesores de Química para compilar y adaptar diversas metodologías para la síntesis de compuestos heterocíclicos, con elobjetivo principal de contar con un material didáctico que apoye y complemente el programa teórico de la asignatura. Este manual contempla desde la síntesis de heterociclos de tres miembros (tiiranos) hasta la de heterocilos benzofusionados (cumarinas y benzazoles). Se pretende que el alumno maneje algunos materiales naturales para la obtención de compuestos heterocíclicos, que conozca susaplicaciones, alcances y limitaciones en su preparación. Así también se han incluido nuevas metodologías como: la utilización de radiación de microondas como fuente de energía, la realización de síntesis sin disolvente y en medios acuosos, con la finalidad de familiarizar al alumno con técnicas amigables con el medio ambiente, propias de la denominada “Química Verde”. Es importante mencionar que dada lanaturaleza de los reactivos utilizados en la práctica 6 (Síntesis de sulfonilmetilbenzotiazol), deberá utilizarse un horno de microondas especial para síntesis. En el caso de la práctica 7 (Síntesis de 2fenil-bencimidazol utilizando microondas) puede utilizarse un horno casero. Se han considerado prácticas que muestren diferentes técnicas de aislamiento y purificación de los productos de reacciónobtenidos, también se han incluido el análisis de la pureza de los compuestos no solo por punto de fusión sino también por cromatografía en capa fina así como la caracterización de la estructura mediante el uso de la espectroscopía de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear (RMN) tanto de 1H (protón) como de
13

C, con el

objetivo de que el alumno se familiarice con el uso de estastécnicas modernas de análisis. Finalmente es importante mencionar que se han incluido algunas prácticas del manual anterior (prácticas 11-13) que podrán realizarse cuando sea necesario. Las actividades experimentales y de investigación que se describen en este manual de prácticas requieren de mucha actividad y organización para su exitosa realización. Antes de iniciar el...