Mecanismos duran

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Solución 2.1
a)
Reducción del doble enlace. La adición no produce ningún estereocentro. | h)
Formación de una bromhidrina. El bromo es atacado por el doble enlace formando un ion bromonio.Éste es atacado por el nucleófilo más abundante en el medio, el agua, en la posición 3ª. Se crea un estereocentro en el carbono 2 y se obtiene una mezcla racémica. |
b)
Adición de cloro. Se produce unestereocentro en el carbono 2. Por tanto, se obtiene una mezcla racémica. | i)
Oxidación suave. Se produce un glicol sin. Se crea un estereocentro en el carbono 2 y se obtiene una mezcla racémica.|
c)
Adición de borano. El boro, que al final se sustituye por OH en la 2ª etapa, ataca al carbono menos sustituído del doble enlace. Se crea un estereocentro en el carbono 2 y se obtiene unamezcla racémica. | j)
Oximercuriación-demercuriación. El doble enlace ataca al mercurio formando un intermedio cíclico que es atacado por el agua en la posición 3ª (mecanismo de apertura cuasi SN1). Enla última etapa el enlace C-Hg se hidrogenoliza. En la reacción no se crea ningún estereocentro. |
d)
Ruptura oxidativa. Como la última etapa (Zn/AcOH) es reductora, se obtienen cetonas yaldehídos, y no ácidos carboxílicos. |
k)
Adición de HBr vía carbocationes. El atacante es el protón, que se une a la posición menos sustituída para dar el carbocatión 3º, menos inestable (adiciónMarkovnikov). En la reacción no se crea ningún estereocentro. |
e)
Adición de HBr vía radicales. El atacante es el radical bromo, que se une a la posición menos sustituída para dar el radical 3º, menosinestable (adición antiMarkovnikov). Se crea un estereocentro en el carbono 2 y por ello se obtiene una mezcla racémica. | l)
Formación de un bromoéter. El bromo es atacado por el doble enlaceformando un ion bromonio. Éste es atacado por el nucleófilo más abundante en el medio, el metanol, en la posición 3ª. Se crea un estereocentro en el carbono 2 y se obtiene una mezcla racémica. |
f)...
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