Experimento # 5

Obtención de 2,4 Dinitrofenilhidrazina y 2,4 Dinitrofenilanilina. Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA)

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La sustitución de un halógeno por un nucleófilo en un halogenuro de arilo que no tiene grupos electro atractores como sustituyentes es muy difícil. El anillo aromático como ya sabemos es un sistema rico en electrones, lo que le dificulta reaccionar con reactivos que también son ricos en electrones. Sin embargo cuando hay grupos electro atractores, especialmente grupos nitro en posición orto o para al halógeno, la sustitución nucleofílica toma lugar con relativa facilidad. Este cambio de reactividad del anillo aromático es debido a que los grupos nitro además de que hacen menos rico en electrones al anillo, estabilizan la carga negativa por efecto inductivo (con el nitrógeno cargado positivamente) y por efecto de resonancia (con un doble enlace C=N).

Mecanismo de reacción

El mecanismo de la SNA puede ser descrito como un proceso deAdición-Eliminación, donde primero se adiciona el nucleófilo y en una segunda etapa se elimina el grupo saliente, el cual normalmente es un halógeno. Esta reacción “no” es una Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2) donde el nucleófilo entra a 180° con respecto al grupo saliente en un proceso concertado.

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El mecanismo general de SNA en haluros de arilo nitrosustituidos consiste en un mecanismo que se realiza en dos pasos: adición – eliminación. La adición del nucleófilo al haluro de arilo es seguida de la eliminación del haluro como grupo saliente, siendo el paso de la adición del nucleófilo el paso determinante de la velocidad (paso lento), ya que el carácter aromático del anillo debe ser sacrificado para formar un anión ciclohexadienilo intermediario. Cuando este anión es estabilizado por la presencia de uno o varios grupos electroatractores fuertes, por ejemplo, el grupo nitro, en posiciones orto y/o para con respecto al grupo saliente, se logra alcanzar la Ea necesaria [continua]

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