Metodo De Estudio De La Historia

Reacciones de aldehídos

1) Oxidación
Artículo principal: Oxidación de aldehídos.
Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico. La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos.
2) Reducción
Artículoprincipal: Reducción de aldehídos.
Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol1 se obtiene un alcohol primario.
3) Hidratación
Artículo principal: Hidratación de aldehídos.
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado nuevamente en aldehído.
4) Acetilación
Artículo principal: Acetilación de aldehídos.
En medio alcohólico ocurrela acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.1
5) Reacción con reactivos de Grignard
En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciendose de esta manera un alcoholsecundario.1
6) Reacción de Wittig
Artículo principal: Reacción de Wittig.
Los reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.1
7) Condensación aldólica
Artículo principal: Reacción aldólica.
En medio básico se produce la condensación aldólica formandose β-hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formandose aldehídos α,β insaturados.
8)Adición de cianuro
Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.
9) Formación de enaminas
Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se producen enaminas.1
10) Formación de iminas
La reacción conaminas disustituídas en medio ácido produce iminas.1
11) Formación de oximas
La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.
12) Formación de hidrazonas
La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.
13) Reducción de Wolff-Kishner
Artículo principal: Reducción de Wolff-Kishner.
Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce lareducción del aldehído a alcano.1
14) Formación de semicarbazonas
La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.
15) Reacción de Betti
La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehido, una amina aromática primaria y un fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción de Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.
ReaccionesArtículo principal: Reacciones de aldehídos.
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductorascomo algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas sepueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.
Síntesis
* Por oxidación de alcoholes primarios
* Por carbonilación.
* Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
* Por reducción de ácidos carboxílicos o sus...