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QUÍMICA ORGÁNICA
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QUÍMICA 2ºBACHILLERATO

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3.4.5.6.7.8.9.-

Características del carbono. 1.1. Tipos de hibridación y enlace. 1.2. Grupo funcional y series homólogas. 1.3. Isomería. Reactividad de los compuestos orgánicos. 2.1. Desplazamientos electrónicos: efectos inductivo y mesómero. 2.2. Rupturas de enlace e intermedios de reacción. 2.3. Tipos de reactivos: nucléofilos,electrófilos y radicales libres. Principales tipos de reacciones orgánicas Reacciones de sustitución. Reacciones de adición. Regla de Markovnikov. Reacciones de eliminación. Regla de Saytzeff. Reacciones de oxidación-reducción. Otras reacciones orgánicas. Polímeros y macromoléculas.

1.-CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO. El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentrodel sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos: • Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales. • Tetravalencia: s2p2 ⇒ s1 px1 py1 pz1 ; ∆H = –400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. • Además, tiene untamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, lo que no es posible en el Si. 1.1.-TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE. Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse de tres manera distintas: Hibridación sp3: • 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlacessimples de tipo “σ” (frontales). • Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. • Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.

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Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp2: • 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral) • Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir,hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. • Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Hibridación sp: • 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π” • Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismoátomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. • Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C < C=C < C–C Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N

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1.2.-GRUPO FUNCIONAL ,SERIE HOMÓLOGA. Un grupo funcional se puede definir como un átomo o un grupo de átomos cuya presencia en la molécula le confiere a esta un comportamiento químico característico. Ejemplo de grupos funcionales:Nom.(princ.) Nom.(secund) Función Nom. grupo Grupo Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R …amida amido Nitrilo nitrilo …nitrilo ciano (incluye C) R–C≡N Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenilFenol Amina (primaria) Amino R–NH2 amino …ilamina “ (secundaria) R–NHR’ …il…ilamina R–NR’R’’ …il…il…ilamina (terciaria) “ Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional, y cada término de la serie difiere del anterior y del posterior en el grupo metileno(-CH2-).Los miembros de una serehomóloga poseen propiedades químicas similares y propiedades físicas que varían de forma gradual.Hay compuestos orgánicos que poseen más de un grupo funcional, y sus propiedades derivan de la coexistencia de ambos grupos.

1.3.-ISOMERÍA (SELECTIVIDAD).Consiste en que dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular , pero diferente estructura molecular. En consecuencia poseen diferentes...
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