Miller

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Clasificación de los lípidos
Triacilgliceridos Lípidos de membrana: ·Fosfolípidos (Glicerofosfol ípidos, Esfingol ípidos) ·Glicolípidos (Cerebrosidos, Glob ósidos y Gangliósidos)

Ceras Derivados del colesterol: (colesterol, sales biliares, hormonas) isoprenoides (derivados del isoprenol) Eicosanoides: · Leucotrienos · Prostaglandinas · Tromboxanos)

Triacilglicéridos y lípidos de membranasLehninger. Principles of Biochemistry. 4ª edición. Capitulo 10

Bodegón de ácidos grasos Autor desconocido FacMed UAM Museum, Madrid

Diego Velázquez Vieja friendo huevos National Gallery o f Scotland. Edimburgo.

Formulación ácidos grasos
16
pKa= 4.5

1 CH3(CH2)nCOOH CH3(CH2)14COOH 16:0
abreviada normal estructura

16

8 1

n-Hexadecanoico = ácido palmítico

Formulaabreviada

CH3(CH2)nCH=CH(CH 2)nCOOH CH3(CH2)6CH=CH(CH 2)6COOH 16:1(D8) cis-8-Hexadecenoico

R1-COOH

Lehninger. Principles of Biochemistry. 4 ª edición. Capitulo 10

Nº átomos carbono del ácido graso 4-8 14 >22 corto medio largo muy largo

16

13

En la naturaleza los dobles enlaces son casi siempre cis y suelen estar en posición D9 y/o D12 y/o D15

Los dobles enlaces trans seproducen por fermentac ión en el rumen de animales productores de leche y de forma artificial durante la hidrogenación de Aceites vegetales o de pescado (calentamiento excesivo).

Los donuts, galletas y patatas fritas pueden ser alimentos ricos en grasas trans

Tarea para casa : Escribir la estructura y formula del ácidos graso: 20:3 (D9,12,15)

Cuestión: ¿se pueden eliminar los ácidos grasostrans? Razonar brevemente la respuesta.

b
3 CH3 2 COOH

w

a

Oxidación w

Oxidación b

Oxidación a

Propiedades físicas ácidos grasos

Propiedades físicas ácidos grasos

Propiedades físicas ácidos grasos
Punto de fusión Solubilidad en agua Solubilidad en Solventes orgánicos

1. Triacilgliceridos
=
O 1 CH2-O-H 2 CH-O-H 3 CH2-O-H
1 molécula glicerol

OH-C-R1

+

=O

OH-C-R2

=

1 CH2-O-C-R1 O 2 CH-O- C-R2 3 CH2-O- C-R3
1 molécula triacilglicerol

OH-C-R3
3 moléculas ácidos grasos

Si R1= R2= R3= ácido oleico, 18:1(D9) entonces se lla ma

trioleil glicerol
Si R1= este árico, 18:0; R2= linoleico, 18:2 ( D9, 12 ) y R3= palm ítico, 16:1, entonces se llama 1-estearoil, 2-linoleoil, 3-palmitoil glicerol

=

=

O

=

=
O

O Ventajas de los triacilgliceridos como energ ía de reserva
Almacenaje Rendimiento energético

· Los carbohidratos requiere agua para el almacenaje. Por ejemplo: 1 gramo de gl ucógeno requiere 2 gramos de agua. · Los triacilgliceridos se almacenan en forma casi anhidra en el citoplasma de los adipocitos
citoplasma

· La oxidación completa de un mol de un ácido graso produce mas energía que laoxidación de un mol de carbohidratos.

Lipid droplet

Acúmulo de Triacilglicerido en el adipocito

Tarea para casa : Escribir la estructura de los triacilgliceridos: ·tripalmitoil glicerol ·1-oleil, 2-lauril, 3-araquidoil glicerol

Problema: A un individuo le ha aumentado la masa de tejido adiposo 3 kg. a lo largo de un mes. Su gasto energ ético diario es de 3000 kcal. Calcular el consumode grasa diario de dicho individuo. Asumir que solo consume grasa y que la consume en forma de triestearil glicerol y que es la forma en que se le acumula en los adipocitos. Dato: 1 gramo de triestearil glicerol produce 27 kcal. cuando se oxida completamente

2. Ceras

CH3(CH2)14COOH Ácido palmítico

+

OH-CH2(CH 2)28-CH 3 = CH3(CH2)14CO O-CH2(CH2)28-CH3 1-Triacontanol Triacontanolpalmitato

Utilidades de las ceras

· Reserva energética

· protección

· aislamiento

· cosmética

Lípidos de membrana: ·Fosfolípidos (Glicerofosfol ípidos, Esfingol ípidos) ·Glicolípidos (Gangli ósidos, Globósidos)

Lípidos de membr anas: estructura gen eral

Los glicerofosfol ípidos son derivados del ácido fosfat ídico
_ 1 CH 2 OH _ 2 CH OH 3 CH 2 O _ _ P _ OO O

=

_ _ R1...
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