Naftoquinonas

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Introducción

Se presentan las Naftoquinonas como pigmentos naturales, con una estructura particular, por poseer dos grupos carbonilos en las posiciones 1,4 en el anillo de naftaleno. Se dice que su distribución en la naturaleza es bastante amplia en donde se encuentran en mayor proporción, en plantas superiores de determinadas familias de angioespermias, término proveniente de dospalabras griegas (angión-vaso, ánfora) y (sperma, semilla), así este término compuesto, significa “semillas envasadas”. También se han aislado de plantas, hongos, bacterias y animales.
Además se destacan sus propiedades tintóreas y biológicas importantes.

Distribución dentro de la naturaleza

Se dice que el primer uso de las naftoquinonas se dió en la industria como pigmento, lamedicina tradicional la ha estudiado como una más de las biomoleculas activas.
Algunas naftoquinonas naturales son: La Lawsona (pigmento de color naranjo), La Juglona (proporciona un tono marrón), La Plumbagina (usada en el tratamiento del dolor reumático), además de tener propiedades, antiespasmódicas, antibacterianas, antifúngicas, antiparasitarias y anticancerígenas.

Propiedadesbiológicas

Debido a la urgente necesidad de encontrar moléculas sintéticas o semisintéticas activas contra microrganismos, estas naftoquinonas, por sus propiedades, constituyen un grupo de compuestos de importante investigación.

Actividad antiparasitaria

Se ha encontrado que la naftoquinona es activa contra el plasmodium, parásito cuasante de la malaria, se creó la atovacuona unfármaco usado hoy contra este parásito.
Se han descrito 26 análogos de las Rinacantinas, las que possen actividad anticancerígena.

Actividad antibacteriana

La Drosera se ha usado desde el siglo XVI, como antitusígeno, en tuberculosis. La Plumbagina es la que presenta mayor actividad contra el Staphiloccoccus aureus.
Se ha reportado la actividad antibacteriana de compuestoshidroxilados como la 5-amini-8 hidroxi-1,4-naftoquinona. Diversos grupos de micobacterias igual muestran susceptibilidad por derivados hidroxilados como éste. La molécula 1,4 -naftoquinona es 8 veces mayor que la 1,2 –naftoquinona.
Los derivados sintéticos como el venzo[b]carbazol-6,11-diona, han mostrado gran actividad contra bacterias Gram positivas y un poco menos con las Gramnegativas, además de propiedades antitumorales.

La actividad antifúngica de las naftoquinonas

Actividad antifúngica se describe en el compuesto 2,3-dicloro-1,4-naftoquinona, usado en la agricultura. La planta Impatiens balsamina, es usada en China, en la medicina tradicional por sus propiedades antibacterianas y antifúngicas y en la parte aérea de esta planta se aisló el compuesto,2-metoxi-1,4-naftoquininona que presentó actividad antifúngica contra 4 cepas de Candida albicans (también susceptible a la Plumbagina). Además al incorporar a un grupo arilamino, ariltiol o átomos de halógeno a la estructura 1,4-naftoquinona aumenta la eficacia de la actividad biológica. El Lapachol también ha sido descubierto como agente antifúngico ya que probablemente interactúa con lamembrana celular del hongo.

Actividad anticancerígena

Se ha investigado la actividad de lalapachona sobre crecimiento celular de la línea HepG2 demostró que, inhibe la viabilidad de las células por la inducción de la apoptosis (forma de muerte celular, que está regulada genéticamente), por lo que es usada como tratamiento para el cáncer de hígado. La Plumbagina también ha demostradoactividad anticancerígena hacia células del pulmón.
La Menadiona, otra naftoquinona natural, mostró actividad contra la enzima indolamino-2,3-dioxigenasa (que ha sido un blanco terapéutico en el estudio de diversos tipos de cáncer, infecciones virales crónicas y otras enfermedades. Se ha analizado el efecto del Lapachol como agente anntimetástico y efectivamente inhibe la invasión...
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