Nitracion de clorobenceno

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Recuperando la estabilidad perdiendo un H+:
sustitución sobre anillo aromático
“Nitración de Clorobenceno”

*De la Fuente Castañeda Itzel Aline.*
Castillo Ramírez Catalina.
Prof. Jesús Armando Lujan Montelongo.
Lab. 2-C. Departamento de Química Orgánica, edificio A.,
Facultad de Química UNAM.

• Resumen.

Se obtendrá un compuesto nitrado a partir de unareacción de sustitución electrofílica aromática. Donde se usara como sustrato al clorobenceno y como reactivo una mezcla de ácidos (nítrico y sulfúrico), donde el ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la nitración se lleve a cabo más rápidamente y a temperaturas menores.

• Introducción.

Muchas reacciones del benceno y sus derivados se pueden explicar mediantevariaciones pequeñas del mecanismo de sustitución electrofílica aromática.

El benceno, tiene al igual que el alqueno nubes de electrones pi arriba y abajo de los enlaces sigma que forman el anillo. Aunque los electrones pi del benceno toman parte de un sistema aromático estable, permanecen disponibles para atacar un electrófilo fuerte y producir un carbocatión. Este carbocatión estabilizado porresonancia se le llama complejo sigma, porque el electrófilo está unido al anillo de benceno por un nuevo enlace sigma.

El complejo sigma es no aromático, porque el átomo de carbono hibrido sp3 interrumpe el anillo de orbitales p. Esta falta de aromaticidad contribuye a que el ataque electrofílico sea muy endotérmico. El complejo sigma recupera la aromaticidad, ya sea por inversión del primer paso(regreso a los reactivos) o por la pérdida de un protón en el átomo el cual se cede a una base, dando origen a un producto de sustitución.

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. Esta reacción lenta no conviene, ya que la mezcla caliente de ácido nítrico concentrado con cualquier material oxidable, puede estallar durante el calentamiento. Un procedimientomás seguro y cómodo emplea una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la nitración se lleve a cabo más rápidamente y a temperaturas menores.

Los halógenos son grupos desactivantes, sin embargo, son directores orto-para, ya que los halógenos son muy electronegativos y atraen la densidad electrónica de un átomo de carbono a través del enlacesigma. Los halogenos tienen electrones no enlazantes que pueden donar su densidad electrónica a través del enlace pi.

Si un electrófilo reacciona en la posición orto o para, la carga positiva del complejo sigma es compartida por el átomo de carbono unido al halógeno. Los electrones no enlazantes del halógeno pueden deslocalizar más carga en el halógeno, dándole estructura de ion halogenio. Esestabilizada por resonancia la que permite que un halógeno sea donador pi, al mismo tiempo que atrae electrones por su electronegatividad.

ATAQUE ORTO

ATAQUE PARA

• Metodología.

La obtención del 1-cloro-2,4-dinitrobenceno, se llevara a cabo usando como sustrato clorobenceno y como reactivo acido nítrico concentrado, mezclado con H2SO4, el cual actuara como catalizador. Donde lapresencia de este es indispensable para que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a temperaturas menores.
El ácido sulfúrico reacciona con el nítrico dando origen al ion nitronio (+NO2), que es un electrófilo potente.

• Resultados y análisis.

En la obtención de nuestro producto, se obtuvieron cristales de color amarillo crema, a los cuales se les saco punto de fusión, el cualentro en un intervalo de 46-49ºC y al compararlo con el teórico coincidió con la sustancia 1-cloro-2,4-dinitrobenceno, el cual entra en un intervalo de 48-50ºC, dándonos cuenta de la fuerte preferencia que se tiene para sustituir en orto y para. Obteniendo 3.89g del producto con un rendimiento del 70.4%, teniendo una eficiencia que no se esperaba, pero del la cual se puede decir que nos resulto...
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