Nitracion del benceno. mecanismo de sustitución electrofilica aromatica

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  León, Guanajuato a 22 de agosto del 2011   

    UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO    DIVISIÓN DE CIENCIAS E INGENIERIAS    CAMPUS LEÓN    INGENIERIAQUÍMICA    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II    Dr. LEONARDO  ÁLVAREZ VALTIERRA    PRACTICA 1 .SINTESIS DE NITROBENCENO    ALUMNO: BLANCA LIZBETH SEGURA HERRERA     

PRACTICA 1.SINTESIS DEL NITROBENCENO

Objetivo. Identificar y llevar a lapráctica una reacción de sustitución electrofilica aromática, así como lograr la comprensión total de cada uno de los pasos que suceden en la reacción, así como las limitantes y precauciones que debemos tomar en cuenta y que son de suma importancia para lograr el rendimiento deseado.

Marco Teórico. Las reacciones características del benceno implican sustitución en la que se conserva el sistema anularestabilizado por resonancia, pero ¿Qué tipo de reactivos permiten esta sustitución? ¿Cual es el mecanismo de estas sustituciones? Encima y debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube electrónica π .Debido a la resonancia estos electrones π están más involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones π de un doble enlace carbobo-carbono.De todas las formas y encomparación con los electrones σ, estos electrones π están relativamente sueltos y disponibles para un reactivo que busca electrones.

En la fotografía anterior se observa el anillo bencénico: la nube π es una fuente de electrones. En las reacciones típicas el anillo bencénico sirve de fuente de electrones, esto es, que actué como base. Los compuestos con los que reacciona son electrónicamentedeficientes; es decir, son reactivos electrófilos o ácidos. Al igual que las reacciones típicas de los alquenos son de adición electrofilica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofilica.

Esta reacciones no solo son típicas del benceno mismo, sino también del anillo bencénico donde quiera que se encuentre y, de hecho, de muchos anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides. Lasustitución electrofilica aromática incluye una amplia gama de reacciones: nitración, halogenación, sulfonación, y reacciones de friedel -crafts, experimentadas por casi todos los anillos aromáticos. Desde el punto de vista de su importancia en síntesis la sustitución electrofilica aromática quizá no ha sido igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía de acceso inicialpara casi todos los compuesto aromáticos, pues permite la introducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros, incluyendo anillos aromáticos adicionales, por remplazo ó por transformación. NITRACIÓN ArH + HONO2
H2SO4

Ar-NO2 + H2O (un nitrocompuesto)

La nitración del benceno es un ejemplo de una reacción de SEA, en la cual un protón del anilloaromático es reemplazado por un grupo nitro. Se sabe que estas reacciones ocurren cuando se hace reaccionar un sustrato aromático con un reactivo electrofílico adecuado.

En la reacción de un alqueno (compuesto rico en electrones debido a un exceso de electrones en el sistema π) con un reactivo electrofílico, se forma un intermediario deficiente de electrones. Este reacciona con un nucleófilo paracompletar la reacción, la secuencia es llamada Adición Electrofilica.

Los compuestos aromáticos también pueden reaccionar con electrófilos, sin embargo, debido a la resonancia en el anillo, los electrones del sistema π están menos disponibles para reacciones de adición, ya que una adición significaría una pérdida de la estabilidad que la resonancia le imprime. En la práctica, esto significa quelos compuestos aromáticos reaccionan solo con reactivos fuertemente electrofílicos, generalmente a temperaturas elevadas. El benceno, generalmente es nitrado a 50 oC con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados; el electrófilo es NO2+ (ion nitronio), cuya formación es promovida por la acción del ácido sulfúrico concentrado sobre el ácido nítrico. El ion nitronio es suficientemente...
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