Nitracion del benceno

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Practica 9 “SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: NITRACIÓN DE BENCENO”

1. Objetivos.

Conocer una reacción de sustitución electrofilica aromática y aprender cuales son las condiciones que favorecen la monosustitucion así como obtener el nitrobenceno

2. Antecedentes
Sustitución electrofilica aromática
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustituciónelectrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Mecanismo de la Sustitución Electrofílica Aromática
1º. Adición del electrófilo al anillo aromático

2º. Pérdida de protón en el complejo sigma y recuperación de la aromaticidad

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático.Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

Halogenacion:
a) Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionarlos anillos aromáticos con bromo, con FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno como producto de sustitución.
b) Cloración y Yodación: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromático mediante una reacción electrofilica en las condiciones apropiadas. Los anillos aromáticos reaccionan en presencia de FeCl3 como catalizador, para producir clorobencenos.
El yodo por simismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita un promotor para que efectúe adecuadamente la reacción. Los mejores promotores son los oxidantes como el peróxido de hidrogeno H2O2, o sales de cobre como CuCl2. Estos promotores actúan oxidando el yodo, convirtiéndolo en un electrófilo más potente que reacciona como si fuera I+. Entonces el anillo aromático ataca el I+, con lo que forma unproducto de sustitución normal.
Nitración Aromática:
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando
nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido
nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante
una reacción explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una
mezcla de ácido nítrico y ácidosulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador,
permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores
temperaturas.

El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronío (+NO2),
que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
1º. Generación del ión nitronío

El ion nitronío reacciona con el benceno formando elcomplejo sigma, que a
continuación pierde un protón para dar lugar al nitrobenceno.

1º. Ataque del anillo aromático al ión nitronío

2º. Pérdida de protón y formación del nitrobenceno

Sulfonacion aromática:
Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de reacción.
Esteproceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la característica de que es reversible.
Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y productos farmacéuticos.
Alquilación de anillos aromáticos:
Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución electrofilica aromática en la cual el anillo ataca un carbocation electrofilo. Este carbocatión se genera cuando elcatalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La reacción finaliza con la perdida de un protón.
Esta reacción posee tres limitaciones fundamentales:
1. Solo se pueden usar halogenuros de alquilo.
2. La reacción es ineficaz cuando los anillos aromáticos se encuentran unidos a grupos fuertemente desactivadores.
3. Es difícil controlar él numero de alquilaciones que se desea...
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