Nitracion indirecta

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Universidad de Guayaquil

Facultad de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica II

Nombre de la Práctica:
Nitración Directas de Aminas

Nombre del alumno:

Curso: Tercero A

Nombre del Profesor: Ing. Janet Benítez Rodríguez de Garnica

2010-2011

Investigación
Aminas
Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles yéteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas fórmulasgenerales son:
| | |
amina primaria | amina secundaria | amina terciaria |
 
Cuando los radicales R, R' y R" son alifáticos las aminas se llaman alifáticas; mientras que si uno de ellos es aromático las aminas se consideran como aromáticas.
Nomenclatura
Las aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales alquilo o arilo unidos al nitrógeno. A veces, paramayor claridad, se toma el nombre de la amina correspondiente a la agrupación hidrocarbonada más larga o más importante, anteponiendo los otros sustituyentes precedidos de la letra N. Ejemplos:
| | |
metilamina | etilamina | isopropilamina |
 
| |
dietilamina | metil-para-toluilamina |
En compuestos más complejos se nombra el grupo amino como sustituyente de la cadena o anillo encuestión. Ejemplos:
| |
2-amino-4-metilpentano | 1,3-diaminopropano |
Propiedades fisicoquímicas
La existencia del enlace N—H en las aminas primarias y secundarias hace posible la asociación molecular a través de enlaces de hidrógeno del tipo N—H • • • N. Estos enlaces son más débiles que los del tipo O—H• • • O, que existen en los alcoholes (debido a que la electronegatividad del nitrógenoes menor que la del oxígeno). Por ello, los puntos de fusión y de ebullición de estas aminas son más bajos que los de los correspondientes alcoholes, pero bastante más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Las aminas secundarias están algo menos asociadas que las primarias, debido principalmente al impedimento estérico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados sobreel grupo N—H. Por último. las aminas terciarias, al no contener en su molécula enlaces  N—H, no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son parecidos a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven también para discutir la solubilidad de las aminas en agua y otros disolventes fuertemente polares. Así, lasaminas primarias y secundarias pueden formar con el agua enlaces de hidrógeno, por lo que los primeros términos de estas series son muy solubles en agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento estérico de los tres radicales alquilo para la formación de enlaces de hidrógeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los ácidos tanto orgánicoscomo inorgánicos (reacción de neutralización), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio, , por sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura. Por ejemplo:
CH3—CH2—NH2 + | CH3—COOH | | CH3—COO | - | CH3—CH2—NH | +
3 | |etilamina | ácido acético | | acetato de etilamonio | |
Existen también sales de aminas terciarias e incluso las llamadas sales de amonio cuaternario, en las que los cuatro hidrógenos del ion  están sustituidos por radicales hidrocarbonados.

Métodos de obtención
a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos,...
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