Nitracion

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Introducción

Los compuestos nitrogenados pueden ser aminas (-NH2, =NH o ≡N) o bien compuestos con grupos nitro- (-NO2). Ambos compuestos pueden ser sintetizados a partir del otro: es decir, una amina puede ser sintetizada a partir de un nitrocompuesto a través de una reducción, y a su vez, un nitro compuesto puede ser sintetizado a partir de una amina por oxidación.

En este laboratorio setrabajó con la síntesis de aminas a partir de nitrocompuestos, en particular, la síntesis de aminas aromáticas. Primero el nitrocompuesto es sintetizado a partir de la nitración de un compuesto bencénico; luego se reduce el nitrocompuesto. Puede resumirse una reacción de este tipo como sigue:

[pic]

Este laboratorio puede ser dividido en tres secciones:

A) Síntesis de anilina apartir de nitrobenceno: En esta reacción el reactivo de partida es el nitrobenceno. Se usa ácido clorhídrico concentrado para la reducción, siendo catalizada la reacción por estaño metálico. Luego de esto la anilina es tratada con NaOH, ya que, por estar en medio ácido, se encontraba comoclorhidrato de anilina.

[pic](rx 1)

Reconocimiento del grupo amino: Se preparó una solución de furfural en ácido acético, impregnando una porción de esta solución en un papel. Se hace evaporar una pequeña muestra de la anilina obtenida, diluyéndola en agua destilada y calentando la mezcla. Se hacen pasar los vapores por el papel impregnado. Si existe grupo amino en los vapores el papel setornará rojizo.

[pic]

B) Preparación y reacciones de compuestos de diazonio:

1) Formación de la sal de diazonio: A partir de anilina (una amina primaria) se sintetizó fenol –con la mediación de una sal de diazonio (Ar-N≡N:+ Cl -). Para esto se hizo reaccionar ácido nitroso con anilina (en medio ácido), todo esto bajo la cuidadosa precaución de mantener los compuestos, y lareacción, a 0°C.

[pic](rx 2)

2) Reemplazo de Nitrógeno: Una vez formada la sal de diazonio se reemplazó el N2 del compuesto: se dejó calentar, a temperatura ambiente, la muestra anterior (ya que las sales de diazonio son estables sólo en frío), para luego calentar uavemente la solución a baño maría.

[pic](rx 3)

3) Diazoacoplamiento: Se utilizó la sal de diazonio y naftol (en mediobásico) para formar un azo compuesto. Este compuesto está formado por el acoplamiento entre el ión bencenodiazonio con el naftol. Estando el naftol en medio alcalino favorece la orientación orto del azo compuesto.

[pic](rx 4)

C) Síntesis de p-nitroanilina:

Se sintetizó p-nitroanilina a través de la nitración de acetanilida. Para esto primero se formó el ión nitronio (NO2+), que es elelectrófilo atacante:

[pic](rx 5)

Una vez formado el electrófilo atacante se agrega a una solución de acetanilida. Se usa acetanilida porque favorece la nitración orientada a las posiciones orto y para, siendo formado principalmente el producto en posición para a causa del efecto estérico del grupo acetamida (-NHCOCH3).

La reacción del ión nitronio con la acetanilidadebe manterse a una temperatura entre 20ºC y 30ºC. Después de esto se agrega a la mezcla una pequeña solución de agua-hielo (2:1). Al hace esto precipita un sólido que es una mezcla de los productos orto y para. Estos dos compuestos se separan por filtración; siendo el filtrado el producto orto y el sólido el producto para.

[pic](rx 6)

El filtrado se cristaliza para obtenero-nitroacetanilida.

El sólido se somete a hidrólisis para obtener la p-nitroanilina.

En este laboratorio se pretende estudiar, conocer y analizar diferentes aplicaciones y síntesis de compuestos nitrados, siendo la nitración la reacción más estudiada.

Resultados

A) Síntesis de anilina a partir de nitrobenceno
Durante la síntesis de anilina se observó poco a poco la formación de...
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