Nitrobenceno

FACULTAD DE QUÍMICA DPTO. DE QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE “QUÍMICA ORGÁNICA II” (1413)

PRÁCTICA 1 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: NITRACIÓN DE BENCENO OBJETIVO.
Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno. Aprender a controlar las condiciones experimentales quefavorecen la monosustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para sintetizar un derivado disustituido. En esta práctica una parte de los alumnos preparará nitrobenceno y la otra mdinitrobenceno.

GUÍA DE ESTUDIO.
1. Sustitución electrofílica aromática: nitración 2. Reactividad del anillo bencénico en la sustitución electrofílicaaromática. 3. Mecanismo de nitración 4. Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitración 5. Variaciones de las condiciones experimentales en una nitración y sus consecuencias 6. Ejemplos de agentes nitrantes 7. Influencia de la concentración de los agentes nitrantes y la temperatura en una reacción de nitración 8. Cálculo del rendimiento de la reacción considerando la estequiometría dela misma.

a) OBTENCIÓN DE NITROBENCENO REACCIÓN
NO 2

H 2 SO 4 / HNO 3 60 0C, 40 min

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MATERIAL
1 Matraz bola de 2 bocas de 100 ml 2 Matraces de 50 ml 1 Embudo de separación con tapón. 1 Probeta de 25 ml 1 Porta termómetro. 1 “T” de destilación. 1 Agitador de vidrio. 1 Colector. 1 Recipiente de peltre. 1 Refrigerante con mangueras. 1 Matraz bola de 25 ml 1 Anillo metálico. 1Espátula. 1 Termómetro de -10 a 400 0C. 1 Canasta de calentamiento. 1 Barra magnética. 1 Parrilla de agitación 1 Elevador 1 Embudo de filtración rápida. 1 Trampa de humedad. 1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio) 1 Manguera de 30 cm. 1 Vaso de precipitado de 250 ml 1 Regulador

SUSTANCIAS
Ácido nítrico concentrado Benceno Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio Ácido sulfúrico concentradoHidróxido de sodio Cloruro de calcio anhidro Cantidad 12 ml 10 ml 5g 2g 15 ml 5g 5g

PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz balón de dos bocas 12 ml de HNO3 concentrado más una barra magnética. Y adapte en una de las bocas el embudo de separación con 15 ml de H2SO4 concentrado. Sumerja el matraz en un baño de hielo e inicie la adición de H2SO4 conc., poco a poco y con agitación Mantenga la temperaturade la mezcla sulfonítrica entre 20°- 30°C. Al término de la adición, coloque un porta termómetro con el termómetro (1) Retire el baño de hielo y adicione lentamente (2) con agitación vigorosa (3) 10 ml de benceno, cuide que la temperatura de la reacción se mantenga entre 40°-55°C (enfríe exteriormente con un baño de hielo sí es necesario) Al finalizar la adición del benceno continúe la agitaciónhasta que cese la reacción exotérmica y en este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refrigerante de agua en posición de reflujo. Adapte la canasta conectada a un regulador de calentamiento y esta canasta al matraz balón de dos bocas, caliente hasta alcanzar la temperatura de 60°C por 40 minutos; es conveniente que durante el calentamiento la agitación sea vigorosa para asegurar elcontacto entre las dos capas inmiscibles. Posteriormente retire el matraz balón del calentamiento, deje enfriar y colóquelo en un baño de agua con hielo hasta tener una temperatura de 20°C (ahora en dos fases, fase superior corresponde al nitrobenceno y la fase inferior a la mezcla sulfonítrica residual, transfiérala al embudo de separación y deseche la fase inferior. Lave el nitrobenceno (4) dosveces con 15 ml de agua fría y después con solución de NaOH al 10% (10 ml cada vez), hasta pH 7 (5) y finalmente lave una vez con agua. Seque el nitrobenceno húmedo en un matraz Erlenmeyer de 50 ml con sulfato de sodio o cloruro de calcio anhídro (6) y transfiéralo por decantación a una bola de destilación de 25 ml.
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Adapte al matraz bola el equipo necesario para destilar (7) el...