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La formación del estado de transición de la reacción también se puede
describir en términos orbitálicos. Cuando el orbital del cloro que contiene el electrón
impar se solapa con el orbital 1s delhidrógeno, la repulsión electrónica provoca
una disminución del solapamiento entre el orbital 1s del hidrógeno y el orbital sp3
del carbono y el enlace comienza a alargarse y, por tanto, adebilitarse. A medida que
este enlace C-H se debilita, el átomo de carbono tiene menos demanda de carácter s
y, en consecuencia, utiliza este orbital en el enlace con los otros átomos de
hidrógeno. Seproduce la rehibridación progresiva de sp3 a sp2. El átomo de
carbono comienza a adquirir su forma plana y los enlaces carbono-hidrógeno
restantes se hacen un poco más cortos y más fuertes. La descripciónorbitálica del
estado de transición se indica a continuación:
3. Etapa de terminación.
Si por cualquier causa se consume alguno de los intermedios radicalarios sin
generar otros nuevos, lareacción en cadena disminuirá o se parará. Esta reacción
colateral se conoce como reacción terminal. A continuación se presentan algunas de
las posibles reacciones de terminación en la cloración delmetano.
Tema 3. Alcanos y cicloalcanos
25
CH3
Cl
+ CH3 CH3CH3
+ Cl Cl2
CH3 + Cl ClCH3
¿Por qué las reacciones de terminación, en las que se destruyen los
radicales, no superan a las reacciones depropagación? En realidad esto ocurre
al inicio del mecanismo radicalario. Cuando se inicia la reacción en cadena la
concentración de radicales es muy baja y es más probable la colisión entreradicales y moléculas del reactivo que la colisión ente radicales.
Los pasos de terminación son importantes al final de la reacción cuando quedan
pocas moléculas de reactivos. En este punto del proceso esmás probable la colisión
entre radicales que entre radicales y moléculas de reactivo.
7.2.2. Halogenación de alcanos superiores.
Las reacciones de halogenación radicalaria de alcanos son de...
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