Nomenclaura de heterociclos

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Nomenclatura de heterociclos
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Eulogio García Alcolea RESUMEN El presente estudio sobre heterociclos se ha elaborado teniendo en cuenta, como base fundamental, la normativa I.U.P.A.C, aunque se han recogido importantes sugerencias que se dan en el trabajo de Alan D. McNaught. Se da asimismo cuadro ampliado de prefijos, presufijos y sufijos; resolviendo como aplicación una serie deconstrucciones directas e inversas. Numerosos ejemplos sirven para comprender mejor lo expuesto. SUMMARY The present work in the nomenclature of heterocyclic compounds has been elaborated essentially on the basis of the I.U.P.A.C. Rules, though substantial suggestions of the recently published McNaught's work have been incorporated. Indeed, a comprehensive survey of prefixes, presufixes and sufixes isgiven. Finally, a wide range of examples are elucidated ilustrating the use of the systems described. HETEROCICLOS Son, como su nombre indica, estructuras cerradas en las que por lo menos alguno de los eslabones es un heteroátomo, pueden contener o no

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Eulogio García Alcolea

sustituyentes de cualquier tipo, así como insaturaciones. Podrán estar formados por uno o más ciclos unidos entre sípor uno, dos o más eslabones, no es preciso que todos contengan heteroátomos, con que los contenga uno solamente, el compuesto será Heterociclo. Ejemplos:

to ' O
s)
é)

3)

ÍI5£^


'7) CH3 ^CH CH \:H3 Prefijo
Sila Germa Estanna Plumba Bora Mercura

91 S-N-CH=CH2 P

Sus nombres sistemáticos se forman de manera un poco compleja, teniendo en cuenta lo siguiente: a) Losheteroátomos presentes en dos compuestos se nombran haciendo uso de los prefijos que siguen para cada uno de ellos. Átomo Prefijo
Oxígeno Azufre Selenio Teluro Oxa Tía Selena Telena

Val
II 11 II II

Átomo
Nitrógeno Fósforo Arsénico Antimonio Bismuto

Prefijo
Aza Fosf a * Arsa* Stiba * Bisma

Val
III III III III III

Átomo
Silicio Germanio Estaño Plomo Boro Mercurio

Val
IV IV IV IV III II* Cuando fosfa, arsa o-estiba vayan seguidas por in o irui., esos vocablos se sustituirán por fosfor-, arsen, o antimón-, respectivamente; al objeto de que no se produzcan nombres tales como, fosfina, arsina y estibina, compuestos que, como sabemos, corresponden a las fórmulas PH3, AsHa y SbHa, respectivamente: de esta forma, en virtud de estas transformaciones, tendríamos los no confundiblesde fosfordna, arsenina y antimonina.

Nomenclatura

de heterociclos

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Esta tabla se da por la lUPAC en la regla B-1.1, en orden de prioridad decreciente. Una versión ampliada de esta tabla adiciona los elementos siguientes intercalándolos entre el Boro y el Mercurio de la anterior, al objeto de respetar las prioridades entre átomos, si éstos están presentes.
Aluminio Galio IndioAlúmina Galla Inda III III III Talio Berilio Magnesio Talla Berilla Magnesa III Zinc II Cadmio II Zinca Cadma II II

La ampliación de la tabla anterior con los elementos de Alumino a Cadmio, ambos inclusive, intercalados, como se dice, entre Boro y Mercurio, se encuentran en el trabajo que sobre nomenclatura de heterociclos se publica en Advances in Heterocyclic Chemistry, del que es autor Alan D.McNaught. Por otra parte, los anillos de seis miembros saturados designados por Fosforín y Arsenín, deben nombrarse como Fosforinano y Arsenano. b) Como en una estructura pueden estar presentes dos o más heteroátomos, el orden de colocación en el prefijo compuesto de los diversos prefijos individuales representativos de cada heteroátomo se hará de esta forma: Primero el Oxa y así hasta Telura, seguiráAza hasta Bisma, a continuación Sila hasta Cadma, y finalmente Mercara. (Aquí, como se ve, se tiene en cuenta la tabla completa.) Si, por ejemplo, estuviesen presentes Oxígeno, Arsénico, Germanio, Nitrógeno, Azufre, Boro y Galio, el prefijo compuesto por todos ellos sería Oxatiazarsagermaboragalla. Puede ocurrir que estén presentes en un compuesto dos o más átomos iguales en presencia o no de...
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