Obtención de aspirina

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RESUMEN
Esta fue nuestra última práctica del curso de química orgánica y consistía en la síntesis del ácido acetil salicílico, lo cual conocemos comúnmente como aspirina. Para ello pusimos primero a reflujo y a baño maría las cantidades indicadas de ácido salicílico y anhídrido acético, además de de acido sulfúrico. Después de pasados 15 minutos, esperamos a que su temperatura bajara parapoder pasar al siguiente paso que era usar la bomba de vacío para separar el liquido del producto que necesitábamos (el sólido). El siguiente paso era el esperar a que se secara para poder obtener de esa forma el rendimiento exacto, lo cual tardo muchísimo en pasar por alguna razón. Teníamos que cristalizar pero por órdenes no llevo a cabo ese paso, ya que era la segunda vez que hacíamos lapráctica, la cual es bastante larga y tediosa.

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INDICE
Resumen…………………………………………………………………………………….…2 Introducción……………………………………………………………………………..……...4 Antecedentes………………………………………………………………………………..….5 Metodología……………………………………………………………………………………..6 Reactivos y material……………………………………………………………………………6 Resultados………………………………………………………………………………………7 Cuestionario…………………………………………………………………………………….7Conclusiones……………………………………………………………………………………8 Referencias……………………………………………………………………………………...9

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INTRODUCCIÓN
La aspirina (acido acetilsalicílico) es el fármaco más común consumido en el mundo. Se produce anualmente unas 50,000 toneladas, este medicamento lo producen más de 200 empresas distintas.3 Este descubrimiento fue gracias a la investigación del medicamento por parte de Felix Hoffman, investigadory químico alemán, que el 10 de agosto de 1877 encontró la fórmula cuando buscaba un remedio para aliviar las artritis reumatoide. Este acido fue derivado de una sustancia natural que se encontraba en la corteza del sauce blanco.3 En 1899 el medicamento fue patentado por Bayer y salió a la venta con el nombre no químico, sino comercial alemán Aspirin. La letra A indica el proceso de acetilación alque se somete el acido salicílico (ASS) para convertirse en acidoacetilsalicílico.3 Actualmente la aspirina se utiliza como tratamiento contra el dolor y la fiebre, la aspirina también es útil para el tratamiento de otras enfermedades como la artritis reumatoide, la fiebre reumática y la artrosis. Este medicamento también se usa para prevenir la trombosis cerebral, los infartos de miocardio, elcáncer, las cataratas, complicaciones de la diabetes e incluso en la recuperación del deporte.3 Un estudio en el Centro de Investigación del Cáncer de la Universidad de Ohio, en Estados Unidos, probó la utilidad de la aspirina en la prevención del cáncer de mama.3

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ANTECEDENTES
El ácido acetil salicílico o AAS (C9H8O4), es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentementecomo antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético (para reducir la fiebre) y antia regante plaquetario indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos. El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0.1 La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.19 Tanto laaspirina como c el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico. 1 La makesia es la producción de un ácido acetil salicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.2

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídridoacético, un compuesto derivado de un , ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina OH y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.2 , La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. 2 Como catalizador casi...