Obtención de ac acetilsalicilico

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA No. 01
Síntesis de Ácido Acetilsalicílico
Objetivo
* Obtener la formación de Ácido Acetilsalicílico a través de una síntesis sencilla.
* Observar con qué sustancia reaccionante la formación de dicho ácido se lleva con mayor velocidad y cuál proporciona mayor pureza al producto.

Fundamento

El ácido acetilsalicílico se sintetiza apartir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus salessódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido.

Síntesis de Kolbe- Schmitt

Reacción química caracterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico —la sal de sodio del fenol— junto con dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de presión y 125 °C, para luegotratar el producto con ácido sulfúrico. El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno de los precursores de la aspirina. La reacción de Kolbe-Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar el ácido salicílico deseado.Generalidades

La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad moderna. El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente al ácido salicílico se le conocía como ácido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina era el ácido acetilespiraerico, de donde derivó su nombre.

La aspirina, actúa inhibiendo la biosíntesis deprostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la inflamación y la fiebre. Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibición que ejerce en la biosíntesis del tromboxano, un agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilización en la prevención del infarto de miocardio y de ataques al corazón por formación de trombos. El propio ácido salicílico es unanalgésico.

El producto de partida para la fabricación de la aspirina es el ácido salicílico que, a su vez, se prepara como sal sódica por tratamiento del fenóxido sódico con dióxido de carbono a unas 5 atm de presión y a una temperatura de 125ºC (síntesis de Kolbe). El ácido acetilsalicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico (ácido2-hidroxibenzoico).

La formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación de Fischer) es un proceso que sólo se produce si se utiliza como catalizador un ácido fuerte: ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, etc.
Es una reacción de equilibrio que puede evolucionar en ambas direcciones dependiendo de las condiciones empleadas.

Los estudios realizados para conocer elmecanismo de esta reacción, han puesto de manifiesto que el –OH del ácido (del grupo –COOH) y el –H del alcohol (del grupo –OH) son los que forman la molécula de H2O.

La reacción se puede desplazar hacia la formación del éster eliminando el agua a medida que se va formando y/o utilizando un exceso de uno de los dos reactivos (generalmente de alcohol). Aunque se pueden obtener esteres de ácidopor reacción directa del ácido con el alcohol, se suele utilizar un derivado de ácido como puede ser un anhídrido o un cloruro como agente acilante, ya que estos permiten obtener los ésteres a una velocidad mucho mayor.

En esta práctica, se prepara el ácido 2-acetoxibenzoico por reacción entre el ácido ortohidroxibenzoico y el anhídrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalizador....
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