Obtencion de alquenos

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por: Reestructurada Profr.lsmaelSalasButron

Sandra Dominguez Sanchez K. Ang6lica Flores Alcanlara lsraelDiazVillanueva

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OB T E NCION ALQUENOS DE

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OBJETIVOS
. . . Conocer caracteristicas las deldoble enlace. Aprenderun m6todo depreparacion alquenos, de por especificamente deshidr"atacion catalitica unaicohol. de Observar velocidad deshidrataciondiferentes la de de aicoholes.

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TNTRODUCCION (Fundamento Te6rico). Los alquenos son hidrccarburos cadena de hidrocarbonada se caracterizan teneruna que por dobleligadura pueden lineales ciclicos. dobleenlace entrecarbono-carbono ser o que presenta El est6 constituidodospartes enlace de (o) pi un sigma y unenlace (n). Los 6tomosde carbono.de dobleenlacetienenhibridaci6ri un sp'y que poseeft orbitales 3 que equivalentes est6n un plan^o, formando en 6ngulos 120'. El cuarto de orbital carbono unp no de es perpendicular planosp'. Cuando de esosStomos carbono acercan, hlbrido, al dos de se forinando un enlace portraslape frentede orbitales o' de sp'y un enlaceportraslape n p. lateral orbitales de En lenguaje orbitales de la moleculares interacci6n los orbitaies producen orbital p de un molecular de enlace y unode antienlace. orbital 7r El molecular enlace no tiene de y n nodoentre n0cleos es el los resultado una combinaci6n de p aditiva los l6bulos orbitales correl mismosignoalgebraico. de de El orbital molecular antienlace poseeun nodoentrelos n0cleos seproduce la combinaci6n de y por n sustractiva loslobulos distintos de con algebraicos. signos Aunquees posiblela rotaci6n para los dobles libreen tornoa los enlaces esto no es vSlido o enlaces. Paraque hayarotaci6n el de alrededor un dobleenlace, debede romper se temporalmente enlace . Porconsiguiente barrera la rotaci6n doble n tan la a del menos grande enlace debeser cuando comola fuerza mismoenlaceLos alquenos del general n. tienen donden es el comof6rmula CnHzni nf merode carbonos.

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P 6gi naI de 9 C IS B A I-QU EN OS

Reestructurada por: Profr.lsmaelSalasButron

Sandra Domlnguez S5nchez K. Angelica FloresAlcantara l s r a e lD i a zV i l l a n u e va

Sintesis. Los m6todosmas utilizados para la sintesisde los alquenos son ladeshidrogenaci6n, deshalogenaci6n, deshidrataci6n deshidrohalogenaci6n, y siendoestos dos 0ltimoJlos mds importantes. Todosellosse basanen reacciones eliminaci6n de que siguenel siguiente esquema general:

tl -e-ctt
!.L

eI i ni naei 6n

(-YZ )
t

\./ fr-

(t-

Y, Z. pueden,ser iguales, ejemplo la.deshidrogenaciSn ia deslralogenacion. tambi6n por en y, Z y en pueden diferentes ser comoen ladeshidratacion ljdeshicrohalogenaci6n. y en Deshidrogenaci6n.

nr-tH
HH

c a ta l i z a d or

tn-*,

calor

R1- cH - CH-R2

(-H z)

Deshalogenaci6n.

nr--fH-!"-o,
XX

Zn
dceEona

R1- cH - CH-R2

(-ZnX2)

Desh idrohalogenaci6n.

nr-

HX

tH t"-0,

base

(-nx;

A

R1- eH- cH-Rz

(E = tral6seno)

Deshidrataci6n.

nr-

dcido

HO H

tH tn-*,

A, (-H ro)

R1- cH- cH-R2

d Pagina2 do !) C IS B A LQU E NOS

Reestructurada profr.lsmaelSalasButr6n. por:

Sandra Dominguez Sdnchez K. Angelica Fiores Alcantara lsraelDiazVillanueva

deshidroharo6;;;;^dobre er enrat-e produce se preferentemente erc *?tl'j;Xt?-rJ?Jo?. hacia
No todas las reacciones deshidrohalogenaci6n de

Mediante deshidrataci6n la deshidrohalogenaci6n la y se puede obtenerPara determinar m6s cual r"ioiit"rio_s-e utilizai" r"gi".'0" saytzeff: ,,cuando de un producto. ,se1f .el se produceuna ,nr

;i:J:LtrffjiliX::ffs

"u"iituio". La deshicjrataci6nun alcohol, de para atqueno.porgenerar efectua ro se c y en presencia un catalizadorcomo entre1600 1700 y cJe "ll:l:t-il pueoe ser6cido suliurico concentrado. adiciona dcido se el at limpia iu"..i;n' it

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