Obtencion de Amarillo de martius

PREPARACIÓN DEL COLORANTE AZOICO VINOTINTO A PARTIR DE LA DIAZOTACIÓN DEL ACIDO SULFANÍLICO Y SU COPULACIÓN
CON α-NAFTOL

Kenny Franco, Jexsy Mata, Eunice Méndez, Susana Mujica
Laboratorio de Química Orgánica (Sección: Lunes pm) - Escuela de Ingeniería Química Universidad de Carabobo

Profesor: Javier RaveloPreparador: Jorge Patiño

RESUMEN

El objetivo principal de la práctica fue sintetizar un colorante azoico como el vinotinto mediante la diazotación del ácido sulfanílico (C6H7NO2) como amina, y su copulación favorecida en posición 4 (α) con respecto al grupo hidroxi del α-naftol (C10H8O) como acoplador, en medio básico.Dicha síntesis se realizó en un medio refrigerante, con el fin de mantener tanto a la amina como a el acoplador en un rango entre (0 - 5) °C para evitar reacciones colaterales; se realizó la copulación cuando ambos reactivos se encontraron en el rango de temperaturas deseado y se adicionó exceso de cloruro de sodio (NaCl) para su cristalización. Se realizo un teñido directo y con mordiente como elhidróxido de amonio (NH4OH), en seda natural, lana y algodón, observando que en ambos casos la seda fue la menos teñida, mientras que el algodón y la lana fueron altamente coloreados. Se calculó el rendimiento del método utilizado, dando como resultado (1045,8 ± 1,2) %.
Palabras clave: acoplador, amina, colorante, copulación, diazotación.


INTRODUCCIÓN

Los colorantes pueden ser definidoscomo sustancias que cuando son aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por absorción, retención mecánica, o por enlace iónico covalente. Los colorantes son usados comúnmente en textiles, papel y piel. Para que un compuesto orgánico tenga color debe tener uno o más grupos insaturados como el NO2 (nitro) o N=N (azo) a los que se les llamacromóforos, unidos a un anillo aromático; para que se adhieran permanentemente a una fibra debe tener al menos un grupo sulfónico o carboxílico, a los que se les denomina auxocromos. Entre las aplicaciones de los colorantes está su uso en la industria alimenticia (refrescos, dulces, aderezos) y textil. [1]


METODOLOGÍA

La preparación del vino tinto, consistió en preparar la amina y el acoplador,para la primera solución se necesitó un beaker de 250 mL en el cual se introdujo (4,8 ± 0,1) g de ácido sulfanílico y una disolución (1,3 ± 0,1) g de carbonato de sódico anhidro (Na2CO3) en (50,0 ± 0,5) mL de agua (H2O), luego se calentó a ebullición la mezcla, se dejo reposar y se enfrió en un envase de hielo picado para mantener la solución entre (0 - 5) ºC, cuando la temperatura se encontró enese rango se le agregó (1,9 ± 0,1) g de nitrito sódico (NaNO2), para luego adicionar cuidadosamente (5,00 ± 0,05) mL de ácido clorhídrico (HCl) concentrado y agitando con cada adición. Al mismo tiempo se preparó el acoplador; se disolvieron (3,6 ± 0,1) g de α-naftol en (20,0 ± 0,5) mL de hidróxido de sodio (NaOH) al 10% y se procedió a refrigerarlo en el mismo envase de hielo donde está la amina.Ambos deben encontrarse a una temperatura entre (0 - 5) ºC para luego proceder a adicionar el acoplador a la sal de diazonio; al mezclarse se observó una coloración oscura y líquida, se dejó reposar por 15 minutos aproximadamente. Luego se añadió cloruro de sodio en exceso, se agitó y se dejó reposar hasta cristalizar. Posteriormente se realizaron los teñidos, tanto directo, usando (2,6± 0,1) g del colorante en 200 mL de agua, se calentó la mezcla hasta ebullición, se introdujeron tres trozos de tejidos, algodón, lana y seda, durante 10 minutos, luego se retiraron los tejidos y se dejó secar para que finalmente se lavara con agua fría; como con mordiente, en este caso se añadió (0,1 ± 0,1) g del colorante en 20 mL de agua y se adicionaron 5 gotas de hidróxido de amonio, se...