obtencion de benzhidro apartir de

EXPERIMENTO VI.a
SÍNTESIS DE DIFENIL CARBINOL
(BENCIDROL)
OBJETIVOS
a) Obtener en el laboratorio un alcohol secundario, por reducción de un grupo
carbonilo.
b) Seguir el curso de la reacción mediante pruebas sencillas de laboratorio.
REACCIÓN GENERAL

1) NaBH 4 / EtOH

O

OH

2) HCl / H 2O

Benzofenona
p.f. 48.5 °
C

Bencidrol
p. f. 69 °
C

MATERIAL
Matraz de pera de unaboca
Refrigerante c/mangueras
Probeta graduada 25 mL
Vaso de precipitados 150 mL
Pipeta 5 mL
Embudo Buchner c/alargadera
Vidrio de reloj
Tubo de ensayo
Frasco para cromatografía

1
1
1
1
1
1
1
1
1

Portaobjetos
Pinzas de tres dedos c/ nuez
Baño maría eléctrico
Anillo metálico
Tela de asbesto
Espátula de Cr-Ni
Embudo de vidrio
Matraz Kitasato 250 mL
Capilares

2
1
11
1
1
1
1
2

SUSTANCIAS
Benzofenona
Metanol o etanol
Cloroformo
Acetato de etilo
Hexano

0.2 g
25 mL
25 mL
25 mL
30 mL

Borohidruro de sodio
Ácido clorhídrico 10%
Gel de sílice (capa fina)
Yodo
Solución de
2,4-dinitrofenilhidrazina

0.1 g
10 mL
2g
0.5 mL

33

INFORMACIÓN:
OBTENCIÓN
DE
BENCIDROL,
REDUCCIÓN
COMPUESTOS CARBONÍLICOS CON BOROHIDRURO DE SODIODE

El doble enlace C=O de un aldehído o una cetona se encuentra polarizado
debido a la elevada electronegatividad del oxigeno respecto del átomo de carbono.
Por esta razón una de las reacciones más comunes de estos compuestos es la
adición nucleofílica, la cual implica la adición de un nucleófilo al carbono
electrofílico del grupo carbonilo. Puesto que el nucleófilo utiliza su par deelectrones para formar el nuevo enlace con el carbono, dos electrones del doble
enlace carbono-oxígeno deben desplazarse hacia el átomo de oxígeno
electronegativo, donde pueden ser estabilizados como un anión alcóxido.
Oxígeno nucleofílico; reacciona
con ácidos y electrófilos

Hidrólisis del alcóxido
O-

δ O
+δ
R

Nu -

C

Nu

C

OH
R'

H2O

R'

Nu

C

R

R

Iónalcóxido

Alcohol

Aldehído o cetona
Carbono electrofílico; reacciona
con bases y nucleófilos

R'

El borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro doble de litio y aluminio
(LiAlH4) son los reactivos más comunes para reducir un aldehído o una cetona a
los alcoholes correspondientes. Estos reactivos son llamados hidruros complejos
debido a que no tienen una estructura simple como la delhidruro de sodio (NaH) y
la del hidruro de litio (LiH) aunque también se caracterizan por su capacidad de
donar un ión hidruro (H−).
H

H
Na +

H

B

H

H
Borohidruro de Sodio

Li + H

Al

H

H
Hidruro de Litio y Aluminio

El mecanismo mediante el cual el borohidruro de sodio reduce un
compuesto carbonílico (aldehído ó cetona) a un alcohol, se inicia con la
transferencia deun ion hidruro al carbono electrofílico del enlace C=O para
generar el anión alcóxido que se estabiliza con el borano producido. Debido a que
el boro tiene cuatro hidruros que puede donar, esta etapa se repite otras tres
veces hasta que el boro ha transferido sus cuatro hidrógenos. De la hidrólisis de
estos alcóxidos resulta la formación del alcohol correspondiente.

34

MECANISMO DEREACCIÓN

Transferencia de un ión Hidruro (H:
del Borohidruro de Sodio

Hidruros restantes para transferir

)

H
C

O

R'

B
H

Carbono
Electrofílico

H

H

H

R

Na +
H

R

C

R
3
R'

O

C

H

B
H

R'

O
R
( CHO) 4B Na
R'

Transferencia de los tres hidruros restantes
del borohidruro de sodio a otras tres
moléculas del aldehído o cetona paraproducir los alcóxidos correspondientes
H

+
(R2CHO) 4B Na + 3 H2O

4

R

Hidrolisis de los alcóxidos para producir
cuatro moléculas de alcohol

C

OH + NaH 2BO3

R'

PROCEDIMIENTO
En el matraz pera de una boca, coloque 0.5g de benzofenona, agregue las
cantidades necesarias de metanol o etanol y de borohidruro de sodio (adicione
poco a poco y agitando, ya que la reacción...