obtencion de halogenuros de alquilo

OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO (CLORURO DE TERBUTILO)


I. OBJETIVO


 Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado, mediante una reacción de sustitución nucleofílica de primer orden y en presencia de cloruro de calcio anhídro, aislar y purificar por destilación el producto de la reacción para luego verificar la presencia delhalogenuro mediante dos pruebas de caracterizacion: prueba del nitrato de plata y la prueba de Beilstein

II. FUNDAMENTO TEÓRICO


ALCOHOLES

Los alcoholes son las sustancias a partir de las cuales casi siempre se forman los halogenuros de alquilo, y de hecho la mayoría de los compuestos que sufren sustitución nucleofílica
Los alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH, donde R escualquier grupo alquilo y OH es el grupo hidroxilo.
Al igual que un halogenuro de alquilo, un alcohol se clasifica como primario, secundario o terciario, según el tipo de carbono que lleva el grupo OH.











Los alcoholes primarios reaccionan por un mecanismo de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacen por sustituciónnucleofílica unimolecular (SN1). Además, es importante considerar la diferencia en reactividad: los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a temperatura ambiente, los secundarios requieren de un catalizador y los primarios requieren tanto de un catalizador como de temperaturas elevadas. En el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden: HI>HBr>HCl>BF.


Entrelas propiedades de los alcoholes, destaca un par de ellas que debemos conocer: su acidez y su basicidad. Estas propiedades residen en el grupo hidroxilo, OH, el grupo funcional de los alcoholes. Este grupo es similar al grupo hidroxilo del agua, un compuesto que ya nos resulta familiar. Los alcoholes, al igual que el agua, son ácidos y bases débiles, casi tan ácidos y tan básicos como el agua.HALOGENUROS DE ALQUILO
También conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bienpara alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3.
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructurade una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno.

Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tiene puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebulliciónaumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.
Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno
A pesar de sus modestas polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque no son capacesde establecer puentes de hidrógeno. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, clororformo o ligroína.
En consecuencia, los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles....