obtencion de nitrobenceno
DIVISÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PROFESOR: LETICIA LÓPEZ MARTÍNEZ
ALUMNO: MIGUEL ÁNGEL MARTÍNEZ MORENOPRÁCTICA: No 2 “OBTENCIÓN DE NITROBENCENO”
FECHA DE ELABORACIÓN: 26 DE AGOSTO 2014
FECHA DE ENTREGA: 02 DE SEPTIEMBRE 2014
PRÁCTICA NO 2 “OBTENCIÓN DE NITROBENCENO”
Objetivo: Ilustrar laconstrucción de carbono-nitrógeno, mediante la obtención de nitrobenceno por reacción de sustitución aromática electrofilica con un heteroatomo como electrófilo.
Reacción General
C6H6 + HNO3 /H2SO4 C6H5NO2 + H2SO4 + H2O
Introducción: La nitración (no ocurre en la naturaleza), ya que a partir de este, se forma la anilina. Esta reacción se da con el electrófilo NO2+ (nitronio),que se forma a temperatura baja y una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
Fundamento: Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricoconcentrados, el electrófilo es el ion nitronio, NO2+, el cual se genera a partir de HNO3 por protonación y pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatiónintermediario y la pérdida del ion H+ de este intermediario da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno.
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
Elelectrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
Procedimiento:
1. En unmatraz de 50ml en un baño de hielo, adicione 3.75ml de ácido nítrico concentrado.
2. Adicione lentamente y con agitación constante 5ml de ácido sulfúrico concentrado. No permita que se eleve la...
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