Obtencion de m-nitroanilina

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLAN

INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II



REPORTE
“m-NITROANILINA”

GRUPO: 1558B

Martínez García Rosalia De Montserrat
Sandoval Vázquez Juan Francisco

Octubre del 2009.

m-NITROANILINA
OBJETIVOS
* Aprender en que consiste un proceso de reducción
* Efectuar unareducción selectiva de un grupo nitro
* Conocer los diferentes reactivos usados para la reducción.

ANTECEDENTES (1)

La reducción de la Zinin es un método para la reducción de nitrocompuestos por azufre divalente negativo (sulfuro, sulfhidrato y polisulfuros). Esta reacción versátil puede llevarse a cabo en el equipo estándar de laboratorio y ha sido utilizado para plantas manufacturerasa escala de aminas aromáticas, cuando la reacción de otros medios de comunicación son destructivos para los compuestos sensibles o producir reacciones colaterales no deseadas.

La reacción, utilizó por primera vez por Zinin en 1842 para preparar la anilina de nitrobenceno, desde entonces ha sido de gran importancia en la preparación de aminas aromáticas. Con el advenimiento de los procedimientosde reducción catalítica, el método Zinin ha visto líos de uso en laboratorio como una técnica de preparación. Recientemente publicó los textos de laboratorio de química orgánica que a menudo dejan de mencionar este procedimiento bastante simple para la preparación de una serie de aminas ordinarias o raras. Económicamente, en la mayoría de los casos, no ha resultado tan atractivo como el método dereducción de hierro en las aplicaciones comerciales, pero se utiliza con los compuestos más sensibles que no sería compatible con el medio ácido o se reduciría más de lo deseado por el hierro o el proceso hidrogenado catalítico.

El perfeccionamiento en la técnica y una mejor comprensión del mecanismo de reacción debe hacer que el método atractivo para la preparación de una variedad de másaminas. Aunque a la tecnología le importa el desarrollo de los procesos que ofrecen más de ventajas del catalizador y de muchos de los actuales métodos de reducción de hierro.

MECANISMO
La estequiometría de la reducción de Zinin se ilustra por la reducción de original Zinin de nitrobenceno por sulfuro de amonio acuoso:

4C6H5NO2+ 6S2-+ 7H2O ↔4C6H5NH2+ 3S2O32-+ 6OH-

Si el reductor esdisulfuro, la ecuación es análoga.

Aunque estudios anteriores, particularmente los de Hodgson, a comprender el mecanismo, la obra cinética de Hojo y compañeros de trabajo es el más útil. Se trabajó sobre todo con disulfuro, lo que redujo nitrobenceno mucho más rápidamente que el sulfuro. El medio que utilizaron fue acuoso de metanol, y el porcentaje aumentó rápidamente al aumentar la concentración deagua. Ellos demostraron que cuando hay suficiente álcali para mantener el equilibrio

Lejos en el lado de ion disulfuro, la velocidad de reacción es de primer orden en ion disulfuro y de primer orden en nitroareno. Los electro-sustituyentes aceleran considerablemente la reacción, la velocidad relativa de la ecuación de Hammett, con =- 3.55. Azoxybenceno se reduce muy lentamente en comparación connitrobenceno. Estas observaciones sugieren que la etapa determinante de velocidad es el ataque de ion sulfuro en el grupo nitro. Probablemente, el primer producto es un compuesto nitroso, que se reduce rápidamente a una hidroxilamina y una amina.

Estos estudios cinéticos sugieren que el experimentador, el ion sulfuro se utiliza en lugar de ion sulfuro que, como una alta concentración de aguase utilizará que sea compatible con la solución total o parcial del nitroareno en la mezcla de reacción, que suficiente exceso de álcali ser usado para tener casi todos los reductores presentes en forma de ión sulfuro o ion disulfuro, y que el exceso de reductor es utilizado para asegurar una rápida reducción que no se detiene en una fase intermedia, minimizando así las condensaciones de...