Obtención de Anilina
Páginas: 7 (1604 palabras)
Publicado: 27 de octubre de 2013
Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Obtención de la AnilinaIntegrantes
Alatorre Saavedra Ernesto Jair 2011321017
Mendoza Clavijo Pamela Sarahí 2011320398
Rivas Ramírez Claudia Aideth 2011320529
4IM57 Química Orgánica Industrial Lourdes Ruiz Centeno
Equipo 2
Septiembre de 2013
Actividades Previas
a. Estructura de aminas y métodos de obtención
Se pueden considerar a las aminas comocompuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno.
El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada
Reacciones de síntesis de las aminas
1.Reducción de Nitrocompuestos.
2. Reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas.
Esta reacción tiene el inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el haluro de alquilo, lo cual se evita añadiendo un exceso de amoniaco o de amina.
3. Aminación reductiva.
Consiste en reducir los compuestos que resultan de la condensación de cetonas o aldehídos conderivados nitrogenados.
4. Reducción de nitrilos.
Este procedimiento tiene buen rendimiento en la síntesis de aminas primarias.
5. Degradación de Hoffmann.
Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos que la amida de la que deriva.
6. Síntesis de Gabriel de aminas primarias
b. Estudio de la reducción como proceso y sus condiciones deoperación
Hidrogenación catalítica de Nitrobenceno
La hidrogenación catalítica del nitrobenceno es una reacción altamente exotérmica (∆H=-544 KJ/mol a 200ºC) que puede llevarse a cabo tanto en fase vapor como en fase líquida, en los procesos usados comercialmente.
El intercambio y la utilización del calor de reacción es un punto crucial para todos los procesos que emplean el nitrobencenocomo materia prima.
En el proceso en fase vapor, el nitrobenceno es hidrogenado a anilina con un rendimiento, normalmente, de más del 99%, usando un lecho fijo o bien fluidizado. El catalizador más efectivo en este caso parece ser el cobre o el paladio sobre carbón activado o un soporte oxídico, combinado con otros metales (Pb, V, P, Cr) como promotores para alcanzar altas actividad yselectividad.
En el proceso Lonza una alimentación homogénea de hidrógeno y nitrobenceno se pasa sobre un lecho fijo de catalizador de cobre con una temperatura de entrada de Planta de Producción de Anilina 1-10 Especificaciones del proyecto unos 200ºC. La razón molar entre el nitrobenceno alimentado y el hidrógeno total es de 1:1000 a la entrada del reactor. Los productos de reacción salen delreactor a una temperatura superior a los 300ºC. El calor de la hidrogenación se usa para producir vapor y para calentar la corriente de gas recirculado. La salida del reactor se enfría en un condensador; a continuación se separan el exceso de hidrógeno, la anilina bruta y el agua. Finalmente, la anilina es purificada por destilación.
En el proceso en fase líquida opera a 90-200ºC y 100-600kPa. Lareacción en fase líquida debe ser llevada a cabo en reactores de lecho fluidizado. Normalmente se alcanza una conversión del 98 al 99%.
Reducción del nitrobenceno con hierro y sales de hierro
La reducción del nitrobenceno tiene lugar con hidrógeno naciente, por ejemplo, con hierro y ácido clorhídrico. Incluso el hierro solo, sin la ayuda del ácido clorhídrico, puede reducir al nitrobenceno,...
Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Obtención de la AnilinaIntegrantes
Alatorre Saavedra Ernesto Jair 2011321017
Mendoza Clavijo Pamela Sarahí 2011320398
Rivas Ramírez Claudia Aideth 2011320529
4IM57 Química Orgánica Industrial Lourdes Ruiz Centeno
Equipo 2
Septiembre de 2013
Actividades Previas
a. Estructura de aminas y métodos de obtención
Se pueden considerar a las aminas comocompuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno.
El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada
Reacciones de síntesis de las aminas
1.Reducción de Nitrocompuestos.
2. Reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas.
Esta reacción tiene el inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el haluro de alquilo, lo cual se evita añadiendo un exceso de amoniaco o de amina.
3. Aminación reductiva.
Consiste en reducir los compuestos que resultan de la condensación de cetonas o aldehídos conderivados nitrogenados.
4. Reducción de nitrilos.
Este procedimiento tiene buen rendimiento en la síntesis de aminas primarias.
5. Degradación de Hoffmann.
Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos que la amida de la que deriva.
6. Síntesis de Gabriel de aminas primarias
b. Estudio de la reducción como proceso y sus condiciones deoperación
Hidrogenación catalítica de Nitrobenceno
La hidrogenación catalítica del nitrobenceno es una reacción altamente exotérmica (∆H=-544 KJ/mol a 200ºC) que puede llevarse a cabo tanto en fase vapor como en fase líquida, en los procesos usados comercialmente.
El intercambio y la utilización del calor de reacción es un punto crucial para todos los procesos que emplean el nitrobencenocomo materia prima.
En el proceso en fase vapor, el nitrobenceno es hidrogenado a anilina con un rendimiento, normalmente, de más del 99%, usando un lecho fijo o bien fluidizado. El catalizador más efectivo en este caso parece ser el cobre o el paladio sobre carbón activado o un soporte oxídico, combinado con otros metales (Pb, V, P, Cr) como promotores para alcanzar altas actividad yselectividad.
En el proceso Lonza una alimentación homogénea de hidrógeno y nitrobenceno se pasa sobre un lecho fijo de catalizador de cobre con una temperatura de entrada de Planta de Producción de Anilina 1-10 Especificaciones del proyecto unos 200ºC. La razón molar entre el nitrobenceno alimentado y el hidrógeno total es de 1:1000 a la entrada del reactor. Los productos de reacción salen delreactor a una temperatura superior a los 300ºC. El calor de la hidrogenación se usa para producir vapor y para calentar la corriente de gas recirculado. La salida del reactor se enfría en un condensador; a continuación se separan el exceso de hidrógeno, la anilina bruta y el agua. Finalmente, la anilina es purificada por destilación.
En el proceso en fase líquida opera a 90-200ºC y 100-600kPa. Lareacción en fase líquida debe ser llevada a cabo en reactores de lecho fluidizado. Normalmente se alcanza una conversión del 98 al 99%.
Reducción del nitrobenceno con hierro y sales de hierro
La reducción del nitrobenceno tiene lugar con hidrógeno naciente, por ejemplo, con hierro y ácido clorhídrico. Incluso el hierro solo, sin la ayuda del ácido clorhídrico, puede reducir al nitrobenceno,...
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