Obtención de Benzhidrol por reducción de la benzofenona



Objetivo:
1. Estudiar la obtención de benzhidrol por reducción de la benzofenona para ejemplificar en el laboratorio la obtención de alcoholes.
2. Estudiar una reacción de reducción catalítica para la síntesis de alcoholes.
3. Estudiar el proceso de reducción y el uso de catalizadores cuya finalidad es modificar la velocidad de reacción, tiempo y rendimiento.
4. Conocer el tipo de reaccionesque se llevan a cabo durante el desarrollo de la síntesis.
Marco Teórico:
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicasson muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
Los alcoholes tienen uno,dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que seencuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran enlos tejidos y fluidos de animales y plantas.
Clasificación de los alcoholes:
Según el tipo de carbono al cual está unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario está unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH

Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:
OH
CH3 - CH - CH3
OH

Métodos de obtención de Alcoholes:
Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:

R—CH=CH2 + H2O H2SO4 
R—CHOH—CH3
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación dealcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

R—CH2—Cl  +   AgOH  

AgCl + R—CH2OH
c) Reducción de compuestos carbonílicos
Esta reacción  puede realizarse industrialmente con hidrógeno, enpresencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce...