Obtención Del Ciclohexeno
PRACTICA NO. 10
OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO
OBJETIVO:
Efectuar la formación de un alqueno por el método de deshidratación de alcoholes y comprobar experimentalmente la reactividad del doble enlace formado.
FUNDAMENTO:
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos insaturados donde al menos dos átomos de carbono comparten un doble enlace, el cual es sugrupo funcional. Poseen menos hidrógenos que el máximo posible, por lo que se les llama insaturados, y su fórmula general es CnH2n. Presentan hibridación sp2, geometría trigonal plana con ángulos aproximados de enlace de 120º.
La deshidratación de alcoholes usando ácidos minerales fuertes tales como sulfúrico o fosfórico como catalizadores, es un método general para la preparación de alquenos.Tanto la deshidratación como la deshidrogenación de alcoholes ocurren mediante una reacción típica de eliminación; el ácido protona al grupo hidroxilo alcohólico, permitiendo su disociación como agua. La perdida (eliminación) de un protón del intermediario producido produce el alqueno.
Sin embargo los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera: porla Desintegración o Pirolisis de Alcanos, principalmente, etileno, propileno y los butilenos. Los métodos de obtención se basarán en reacciones contrarias, es decir, en reacciones de eliminación.
Deshidratación de alcoholes. La mayoría de los alcoholes pierden una molécula de agua cuando se les calienta con un ácido fuerte, por lo que se deshidratan y se transforman en un alqueno. Se utilizanácidos donadores de H+ como los ácidos sulfúrico y fosfórico. Los ácidos de Lewis como la alúmina AlO3 se utiliza en la industria. Los alcoholes en los cuales el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario (alcoholes primarios) son los más difíciles de deshidratar, así en general, la facilidad con la cual se deshidratan los alcoholes sigue el orden: Alcohol 3º> alcohol 2º > alcohol 1º.Cuando se deshidrata un alcohol se cumple la llamada regla de Saytzeff. Según dicha regla el protón se elimina, preferentemente del átomo de carbono menos hidrogenado, obteniéndose el alqueno más sustituido.
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
Los haluros de alquilo son compuestos en los cuales un átomo de halógeno (Fl, Cl, Br o I) reemplazan a un átomo de H en un alcano: CH3Cl. Seclasifican en primarios, secundarios o terciarios, basándonos en la posición del carbono al que está unido directamente el halógeno. Consiste en la eliminación de H y X de átomos adyacentes de un haluro de alquilo por el calentamiento con una base fuerte:
DRIAGRAMA DE BLOQUES
En un matraz balón colocar perlas de ebullición y añadir 20ml de ciclohexanol más 1ml de H3PO4
Calentarel matraz cuidando que no se seque el contenido, mantener la reacción de reflujo por 1 hora
Montar el equipo de destilación simple y procurar que la temperatura no pase de 36°C, para llevar acabo la destilación del alqueno.
El alqueno se recibirá de la siguiente forma:
1.- colectar una pequeña fracción en un atrás con 10ml de agua destilada, adicionar 0.2gr de NaHCO3sumergido en un baño de hielo y observar
2.-recolectar el demás destilado en un matraz que contenga 10ml de hexano y 0.2gr de NaHCO3.
Identificación del producto pruebas de instauración.
1.-Solución de bromo en tetracloruro de carbono: colocar 2ml de 3-metil-1-buteno en hexano, añadir unas gotas de soln. de bromo agitar y observar. Hacer lo mismo para elalqueno en agua.
2.-Solución de K2MnO4: en un tubo colocar 3ml de soln. del alqueno de hexano, adicionar la soln. de K2MnO4 gota a gota, agitar y observar.
Hacer lo mismo para el alqueno en agua.
CONSTASNTES
NOMBRE | FORMULA QUÍMICA | PROPIEDADES FÍSICAS | PROPIEDADES QUÍCAS | PORPIEDADES TOXICOLÓGICAS |
Ácido fosfórico | H3PO4 | Estado: liquido o...
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