Organica 3
R-(C=O)X(X=Cl, Br) | sp2 | trigonal plana | haluro de .......-oilo |
Densidad elctronica.
pREPARACION: Un método común de laboratorio para la síntesis de haluros de aciloimplicala reacción de ácidos carboxílicos con reactivos como el cloruro detionilo o pentacloruro de fósforo, cloruros de acilo, pentabromide fósforo para bromurosacilo y fluoruro cianúrico de fluorurosacilo. Aromáticos cloruros de acilo se pueden preparar porchloroformylation , un tipoespecífico de acilación de Friedel-Crafts con formaldehído como reactivo.PROPIEDADES QUIMICAS: Los halogenuros de ácidodan las típicas reacciones desustitución nucleofílica de los derivados de ácido.
1. Hidrólisis (conversión a ácidos) : R-COCl + H2O-----RCOOH + HCl2.Alcoholisis (conversión a esteres): R-COCL + R-OH R-COO-R + HCl
3. Amonólisis/Aminolisis (conversión a amidas): R-COCl + 2NH3----R-CONH2 + NH4+Cl-
4. Conversión a anhídridos de ácido: R-COCl + R-COONA+-----(R-CO)2O + Na+CL-
5. Conversión a cetonas:
a.Con reactivo de Gilman; R-COCL+R2CuLi--- R-CO-R + Li+Cl-+ RCu
b. Acilacion de Friedel-Crafts: R-COCl + C6H6---C6H5-CO-R +HCl6. Conversión a alcoholes terciarios: R-COCl + 2R-MgI---- R-COH-R2
7.Conversión a aldehídos: R-COCL + [(CH3)3-CO]3AlLi-H---- R-CHO
NOMENCLATURA: Se nombran combinando los nombres del grupo acilo (RCO--) y del halogenuro. Los grupos acilo se nombran sustituyendola terminación ±ico delacido carboxílico por el sufijo ±ilo. Los halogenuros de acido que llevan el sufijo ±carboxílico , se nombran como halogenuros de carbonilo.
O=CH3-COH Acido acético O=CH3-C Acetilo.O=CH3-CBr Bromuro de acetilo
Enlace multiple entre el oxigeno y el carbono: Grupo carbonilo.
CH2=CHCH2CH2CH2CH2COCL Cloruro de 6-Heptenoilo
Cliclohexano-COCL Cloruro de ciclohexanocarbonilo.
USOS:Devido a su olor desagradable su principal uso es la creación de Gases Lacrimogenos.
Las tres síntesis de laboratorio más comunes implican la reacción del acido (dador del grupo acilo) con...
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