Organica ns1

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SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA (SN1 Y SN2)
Problema 1. ¿Qué producto se puede formar en una reaccion de sustitución nucleofílica entre el (R)-1-bromo-1-feniletano con ion cianuro, -C≡N? Indique laestereoquímica del reactivo y del producto, suponiendo que sucede una inversión de la configuración.
Br

Na+ -CN

?

Problema 2. ¿Qué producto espera obtener de una reaccion de sustituciónnucleofílica entre el (S)-2-bromohexano y el ion acetato, CH3COO-? Suponga que sucede una inversión de configuración e indique la estereoquímica del reactivo y del producto. Problema 3. ¿Qué producto esperaobtener de una reaccion SN2 entre OH- con (R)-2-bromobutano? Describa la estereoquímica del reactivo y del producto. Problema 4. ¿Qué producto espera de la reaccion SN2 entre 1-bromobutano y cada una deestas sustancias? a) b) c) d) NaI KOH H-C≡C-Li NH3

Problema 5. ¿Qué sustancia de cada uno de los pares siguientes es mas reactiva como nucleófilo? Explique por qué. a) (CH3)2N- o (CH3)2NH b) (CH3)3Bo (CH3)3N c) H2O o H2S Problema 6. Clasifique los compuestos siguientes por reactividad creciente en la reaccion SN2: CH3Br, CH3OTos, (CH3)3CCl, (CH3)2CHCl

Problema 7. ¿Qué producto o productosespera obtener de la reaccion de (S)-3-cloro-3-metiloctano con acido acético? Indique la estereoquímica del reactivo y la del producto. Problema 8. Clasifique las sustancias siguientes por su probablereactividad SN1 creciente. CH3CH2Br, H2C=CHCH(Br)CH3, H2C=CHBr, CH3CH(Br)CH3

Problema 9. El 3-bromo-1-buteno y el 1-bromo-2-buteno participan en la reaccion SN1 casi con la misma velocidad, auncuando uno es un halogenuro secundario y el otro es primario. Explique por qué. Problema 10. Pronostique si es probable que cada una de estas reacciones de sustitución sea SN1 o SN2: a)
Cl OAc

CH3CO2-Na+ CH3CO2H, H2O

b)

CH2Br

CH2OAc

CH3CO2 Na

-

+

CH3CO2H, H2O

Problema 11. Diga si las reacciones siguientes de sustitución serán SN1 o SN2: a)
OH

HCl CH3OH

Cl

b)...
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