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Química Orgánica
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Tema 6. Alquenos

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Tema 6. Alquenos. Estructura. Isomería cis-trans. Nomenclatura de los alquenos. Estabilidades relativas de los alquenos. Reacciones de los alquenos. adiciones electrófilas al doble enlace. Adiciones de hidrácidos (H-X). Orientación de la adición: regla de Markovnikov. Reacciones de hidratación. Adiciones de halógenos. Estereoquímicade la reacción de halogenación. Formación de halogenohidrinas. Hidroboración. Hidrogenación. Epoxidación. Hidroxilación. Ozonolisis. Adición de carbenos: reacciones de ciclopropanación. Adición de radicales libres. Alquenos: Estructura. Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular esC2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace deC-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente.

H 1.08 A H
o

1.33 A C C 121.7o etileno

o

H 116.6o H H

H

1.54 A C C
o

o

H H H

H

1.09 A etano

Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos átomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hidridación sp2 y que el doble enlace está constituido por un enlace σ y un enlace π.El enlace σ se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno.

2p

2p

H C H sp2 C

H H

H C H C

H H

enlace σ (Csp2-Csp2)

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Tema 6. Alquenos

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El enlace π. En la región de enlacecarbono-carbono deben entrar dos electrones más. Cada átomo de carbono contiene todavía un orbital 2p no hibridizado. El orbital 2p consta de dos lóbulos y a cada uno se le da un signo que representa el signo algebraico de la función de onda en las diferentes regiones. Los signos de la función de onda no representan cargas. Indican que la función de onda de un orbital 2p tiene valor cero en el átomo decarbono. A esto se le denomina un nodo. Los nodos son puntos que marcan un cambio de signo de la función de onda. Nota= en estos apuntes los dos signos de la función de onda, + y -, se representan mediante dos colores diferentes en cada uno de los lóbulos orbitálicos. Para que los dos orbitales p se recubran eficazmente, deben estar orientados paralelamente entre sí y perpendicularmente a laestructura del enlace σ, y además el signo de la función de onda tiene que coincidir. Para que esto ocurra, la estructura de los enlaces σ tiene que ser coplanar y los seis núcleos atómicos implicados en el doble enlace tienen que estar en el mismo plano. Si esto ocurre, los dos orbitales paralelos p están lo suficientemente cerca para solaparse en posición lateral y se pueden combinar de dos maneras: a)Cuando se recubren los lóbulos del mismo signo se forma un orbital molecular enlazante π. b) Si los signos de la función de onda no coinciden se genera un orbital molecular antienlazante π*. En el estado fundamental de un alqueno, los dos electrones que forman el enlace π entre los átomos de carbono están en el orbital molecular enlazante π.

H C
energía

C

H no hay solapamiento H H H

HC C H

H

orbital π∗ antienlazante

H C H C

H H

solapamiento enlazante

H C H
orbital π enlazante

H C H

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El solapamiento de los orbitales p es menos eficaz que el solapamiento frontal por el que se forman los orbitales σ. Por consiguiente un enlace π es más débil que un enlace σ. La longitud del enlace C-H es...
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