Organica

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Nomenclatura de Cicloalcanos

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

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Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vérticerepresenta un carbono unido a dos hidrógenos.

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Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

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Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y elciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

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Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración delciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

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En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres ocuatro.

En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los ángulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad en la molécula.

Elciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de 90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamiento al resto de cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser más estable que el ciclohexano.

Tensión angular
Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:

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Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de 109,5º, vonBaeyer razonó que el cicloalcano más estable era el ciclopentano. Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcano de menor energía (más estable) es el ciclohexano. El error de Bayer está en suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo de tensión que presentan es debido a los ángulos de enlace.

Tipos de tensión anular
Existen tres tipos de tensión quedesestabilizan los compuestos cíclicos:
1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º.
2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos, que sufren repulsiones (tensión estérica). 

|Ciclopropano |[pic] |[pic] |

|[pic]|
|Ciclopropano - Enlaces banana |
|Es el único cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensión angular debida a ángulos de enlace muy inferiores a 109,5º. |
|Los orbitales sp3 de loscarbonos que forman el ciclo solapan curvándose hacia el exterior, para disminuir la tensión. Dando |
|lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana. |
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|Modelo de ciclopropano...
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