Oxidacion de alcoholes

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES: SÍNTESIS DE BUTIRALDEHÍDO Y BUTANONA A PARTIR DE BUTANOL


Edith Lozada 09120016, Jessica Castro 10120017
Universidad Icesi
Facultad de ciencias naturalesLaboratorio de Química Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
17 de marzo de 2011
edfield23@hotmail.com
jek0127@hotmail.com

1. Objetivos

2.1 Comprender el mecanismo de oxidación dealcoholes empleado comúnmente para sintetizar un aldehído o una cetona.
2.2 Explicar las bandas y señales características de los espectros MS, IR, RMN 1H RMN 13C para el n-butanol, el butiraldehido,el 2-propanol y la butanona, que permiten identificar tanto los grupos funcionales como características propias de los compuesto e identificar su estructura.
2.3 Diferenciar un espectro delreactivo y uno del producto con relación a las señales que se muestran en sus espectros correspondientes.
2.4 Comparar los resultados obtenidos para un aldehído y para una cetona cuando se leshace una prueba de Tollens y una de 2,4- dinitrofenilhidrazina ye identificar la forma de reaccionar de cada compuesto.

2. Datos, cálculos y resultados

A continuación se presentan los datosregistrados experimentalmente durante la síntesis de butiraldehído, que se realiza a partir de n-butanol y una mezcla sulfocrómica que es un agente oxidante y se preparó con 5 mL de ácido sulfúricoconcentrado y una disolución de 5.5 g de dicromato de potasio en 25 mL de agua; esta mezcla se adiciona gota a gota al balón de reacción. La reacción se lleva a cabo con un rango de temperatura entre75°C y 85°C para lograr la destilación del butiraldehído, en un periodo de 30 minutos. Luego el destilado obtenido se coloca en agua helo y después se colecta la fase orgánica.

Los resultados delas pruebas de Tollens y 2,4- dinitrofenilhidrazina que se le realizaron al compuesto sintetizado se presentan en la tabla 1:

Tabla 1. Resultados obtenidos en las pruebas de Tollens y 2,4-...