Oxidación De Una Metil Cetona Aromática: Preparación De Ácido Benzoico
Páginas: 5 (1101 palabras)
Publicado: 28 de octubre de 2011
CURSO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – QUO1112
SECCIÓN
01
PROFESOR
MARCELO DANIEL PREITE
AYUDANTE
FRANCISCO CASTILLO
FECHA DE EJECUCIÓN
30 de Septiembre de 2011
EXPERIENCIA 6
OXIDACIÓN DE UNA METILCETONA AROMÁTICA:
PREPARACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO
ALUMNO
RODRIGO MARTÍNEZ CASTIGLIONI
2º SEMESTRE 2011
RESUMEN
1.- Objetivos de la práctica:
(a) Adquirir conocimientos sobre reacciones de sustitución de hidrógeno alpha a un carbonilo vía iones enolatos.
(b) Realizar unareacción química en dos fases.
(c) Utilizar un producto comercial blanqueador de ropa (hipoclorito sódico) como reactivo para oxidar una metilcetona aromática.
2.- Resumen general:
Durante el desarrollo de esta práctica se sintetizó ácido benzoico a partir de acetofenona pura. El rendimiento de esta reacción alcanzó el 41,75%.Las técnicas utilizadas fueron:
1. Reacción del haloformo sobre la acetofenona pura.
2. Agitación magnética de la mezcla de reacción.
3. Eliminación de exceso del agente oxidante mediante agregación de sulfito de sodio.
4. Agregación de éter etílico para eliminación de acetofenona.
5. Decantación pormedio de embudo de decantación.
6. Enfriamiento en baño de hielo de la porción acuosa.
7. Precipitación de ácido benzoico a partir de agregación de disolución de ácido sulfúrico
8. Filtración al vació.
9. Secado en estufa a 70ºC.
El ácido benzoico es una sustancia de una coloración blanca, de cristales pequeños y de oloracre. Además, presenta un punto de fusión esperado entre 121ºC- 122ºC, el cual es muy similar al encontrado, entre 121,3ºC-123,7ºC.
INTRODUCCIÓN
Entre los métodos para obtener ácidos carboxílicos se encuentran la oxidación de metilcetonas, en este caso la acetofenona, con hipoclorito de sodio que es un reactivo de bajo costo. La reacción global a tratar en esta experiencia es lasiguiente:
Figura Nº 1: Reacción general del haloformo
El mecanismo de reacción puede ser explicado genéricamente, donde se tiene que el primer paso es la abstracción de un hidrógeno ácido, del grupo metilo, para generar un anión. El anión ataca una molécula de cloro generando el producto de monohalogenación. Este paso se repite dos veces más, hasta obtener elcompuesto trihalogenado. En la siguiente parte de la reacción, el ión hidróxido ataca al carbono carbonílico, del compuesto trihalogenado, para formar un intermediario tetraédrico, se regenera el doble enlace del carbonilo, expulsando al grupo triclorometilo que es mejor grupo saliente que el ión hidróxido, obteniéndose el ácido carboxílico y el haloformo, al ocurrir las protonaciones correspondientes.El mecanismo de reacción descrito es el siguiente:
PARTE EXPERIMENTAL
1.- Síntesis del Ácido benzoico – diagrama de flujo:
Figura Nº 3: Sintesis del Ácido benzoico
RESULTADOS
1.- Reactivos
Nombre común | Nombre IUPAC | Estructura química | Peso molecular (g/mol) | Densidad (g/mL) | Cantidad usada |
| | | | | (g) | (ml) | ( mmol) |
Acetofenona |1-feniletanona | | 120,15 | 1,028 | 2,57 | 2,5 | 20 |
Hipoclorito sódico | Hipoclorito de sodio | | 74,44 | 1,11 | 99,9 | 90 | 1340 |
Tabla Nº1: Reactivos
El reactivo limitante en esta reacción es, por lo tanto, la Acetofenona. Esto debido a que según la reacción general, 1 mol de Acetofenona reacciona con 1 mol de hipoclorito de sodio, para dar origen a 1 mol de Ácido...
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – QUO1112
SECCIÓN
01
PROFESOR
MARCELO DANIEL PREITE
AYUDANTE
FRANCISCO CASTILLO
FECHA DE EJECUCIÓN
30 de Septiembre de 2011
EXPERIENCIA 6
OXIDACIÓN DE UNA METILCETONA AROMÁTICA:
PREPARACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO
ALUMNO
RODRIGO MARTÍNEZ CASTIGLIONI
2º SEMESTRE 2011
RESUMEN
1.- Objetivos de la práctica:
(a) Adquirir conocimientos sobre reacciones de sustitución de hidrógeno alpha a un carbonilo vía iones enolatos.
(b) Realizar unareacción química en dos fases.
(c) Utilizar un producto comercial blanqueador de ropa (hipoclorito sódico) como reactivo para oxidar una metilcetona aromática.
2.- Resumen general:
Durante el desarrollo de esta práctica se sintetizó ácido benzoico a partir de acetofenona pura. El rendimiento de esta reacción alcanzó el 41,75%.Las técnicas utilizadas fueron:
1. Reacción del haloformo sobre la acetofenona pura.
2. Agitación magnética de la mezcla de reacción.
3. Eliminación de exceso del agente oxidante mediante agregación de sulfito de sodio.
4. Agregación de éter etílico para eliminación de acetofenona.
5. Decantación pormedio de embudo de decantación.
6. Enfriamiento en baño de hielo de la porción acuosa.
7. Precipitación de ácido benzoico a partir de agregación de disolución de ácido sulfúrico
8. Filtración al vació.
9. Secado en estufa a 70ºC.
El ácido benzoico es una sustancia de una coloración blanca, de cristales pequeños y de oloracre. Además, presenta un punto de fusión esperado entre 121ºC- 122ºC, el cual es muy similar al encontrado, entre 121,3ºC-123,7ºC.
INTRODUCCIÓN
Entre los métodos para obtener ácidos carboxílicos se encuentran la oxidación de metilcetonas, en este caso la acetofenona, con hipoclorito de sodio que es un reactivo de bajo costo. La reacción global a tratar en esta experiencia es lasiguiente:
Figura Nº 1: Reacción general del haloformo
El mecanismo de reacción puede ser explicado genéricamente, donde se tiene que el primer paso es la abstracción de un hidrógeno ácido, del grupo metilo, para generar un anión. El anión ataca una molécula de cloro generando el producto de monohalogenación. Este paso se repite dos veces más, hasta obtener elcompuesto trihalogenado. En la siguiente parte de la reacción, el ión hidróxido ataca al carbono carbonílico, del compuesto trihalogenado, para formar un intermediario tetraédrico, se regenera el doble enlace del carbonilo, expulsando al grupo triclorometilo que es mejor grupo saliente que el ión hidróxido, obteniéndose el ácido carboxílico y el haloformo, al ocurrir las protonaciones correspondientes.El mecanismo de reacción descrito es el siguiente:
PARTE EXPERIMENTAL
1.- Síntesis del Ácido benzoico – diagrama de flujo:
Figura Nº 3: Sintesis del Ácido benzoico
RESULTADOS
1.- Reactivos
Nombre común | Nombre IUPAC | Estructura química | Peso molecular (g/mol) | Densidad (g/mL) | Cantidad usada |
| | | | | (g) | (ml) | ( mmol) |
Acetofenona |1-feniletanona | | 120,15 | 1,028 | 2,57 | 2,5 | 20 |
Hipoclorito sódico | Hipoclorito de sodio | | 74,44 | 1,11 | 99,9 | 90 | 1340 |
Tabla Nº1: Reactivos
El reactivo limitante en esta reacción es, por lo tanto, la Acetofenona. Esto debido a que según la reacción general, 1 mol de Acetofenona reacciona con 1 mol de hipoclorito de sodio, para dar origen a 1 mol de Ácido...
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