patulina 3
Páginas: 11 (2557 palabras)
Publicado: 15 de noviembre de 2015
8
Patulina
La patulina (PAT) fue aislada como antibiótico durante los años 40 y, debido a su
descubrimiento simultáneo por varios grupos de investigación ha sido denominada
como clavacina, expansina, claviformina, clavatina y miocina C. Estructuralmente, la
patulina
es
la
4-hidroxi-4H-furo[3,2-c]piran-26H)-ona,
una
lactona
heterocíclica
insaturada (Fig. 8.1). Forma cristales incoloroscon un punto de fusión de 111 º C y
sublima al vacío a temperaturas de 70-100 º C. Es soluble en agua, metanol, etanol,
acetona, acetato de etilo, éter y cloroformo, e insoluble en benceno y éter de petróleo.
Su máximo de absorbancia se encuentra a 275 nm (ε 16600). Es estable en medio ácido,
pero se puede descomponer manteniéndola en ebullición en ácido sulfúrico 2N durante
seis horas. Pierde suactividad biológica en medio alcalino, ya que se hidroliza, mientras
que la actividad se reduce en presencia de SO2 y en condiciones de fermentación.
Fig. 8.1. Estructura molecular de la patulina
Al ser un alcohol secundario, reduce la solución de Fehling y decolora el permanganato
de potasio. La PAT es producida principalmente por Penicillium expansum, sin embargo,
también la pueden producirespecies de Aspergillus, Paecylomyces y Byssochlamys, y en
menor concentración especies de Alternaria, Fusarium, Trichoderma, Trichothecium,
Mucor y Phialophora todos ellos con capacidad de producir enfermedades de
postcosecha en frutas y vegetales (Fuchs et al., 2008).
104
La producción de PAT depende de la temperatura y de la proporción de CO2 y O2 del
aire. Las condiciones óptimas de producciónde PAT por P. expansum son: pH igual a 6 y
temperatura de 25 º C en pera y de 17 º C en manzana. Sin embargo, la producción de
toxina se puede dar entre 0 y 25 º C, es decir, incluso en condiciones de refrigeración. La
producción es inhibida cuando el hongo se somete a una atmósfera con una
proporción de CO2 del 3% y O2 del 2% a 25 º C (Barkai-Golan et al., 2008).
8.1 Vías de exposición ytoxicidad
La PAT se ha detectado en una gran variedad de frutas, pero en manzana se encuentra
en concentraciones más elevadas. Normalmente las manzanas después de la cosecha
son almacenadas en condiciones de refrigeración para prolongar la vida útil algunas
semanas o incluso algunos meses. En estas condiciones P. expansum continúa
creciendo y produciendo PAT. Por este motivo, los productos que presentanniveles más
elevados de PAT son aquellos procesados a partir de fruta, en especial manzana, que
han sufrido un proceso de refrigeración. Se observa una relación directa entre la zona
dañada de la fruta y la producción de PAT, aunque hay casos en los que no se
mantiene esta relación.
La PAT es altamente tóxica para las células animales y vegetales. Puede reaccionar con
los grupos sulfhidrilo deproteínas y polipéptidos presentes en los alimentos. Se ha
observado que provoca disrupción de la membrana plasmática, inhibición del
transporte de aminoácidos dependiente de sodio, interfiere en la traducción y la
transcripción, inhibe la síntesis de ADN y de la intereferón que produce las células T
tipo 1, y produce rupturas persistentes de los enlaces dobles y simples de la cadena denucleótidos en E. coli, así como daños oxidativos en células humanas. También pueden
inhibir la actividad de numerosas enzimas debido a su afinidad por los grupos sulfhidrilo y
tiene un efecto inhibitorio sobre parámetros bioquímicos tales como la actividad
ATPasa, alcalina fosfatasa, aldolasa y hexoquinasa.
En estudios donde la PAT era administrada a dosis altas durante dos meses se observó
un efectocarcinogénico con la producción de sarcomas, pero en estudios con dosis
bajas no se observó efecto (JECFA, 2002). La IARC concluye que no hay evidencia
adecuada que demuestre un efecto carcinogénico de la PAT en animales de
105
experimentación y no se ha evaluado su efecto en humanos. Por tanto, la IARC clasifica
a la PAT en el grupo 3 (IARC, 1993).
Los efectos agudos incluyen náuseas, vómitos...
Patulina
La patulina (PAT) fue aislada como antibiótico durante los años 40 y, debido a su
descubrimiento simultáneo por varios grupos de investigación ha sido denominada
como clavacina, expansina, claviformina, clavatina y miocina C. Estructuralmente, la
patulina
es
la
4-hidroxi-4H-furo[3,2-c]piran-26H)-ona,
una
lactona
heterocíclica
insaturada (Fig. 8.1). Forma cristales incoloroscon un punto de fusión de 111 º C y
sublima al vacío a temperaturas de 70-100 º C. Es soluble en agua, metanol, etanol,
acetona, acetato de etilo, éter y cloroformo, e insoluble en benceno y éter de petróleo.
Su máximo de absorbancia se encuentra a 275 nm (ε 16600). Es estable en medio ácido,
pero se puede descomponer manteniéndola en ebullición en ácido sulfúrico 2N durante
seis horas. Pierde suactividad biológica en medio alcalino, ya que se hidroliza, mientras
que la actividad se reduce en presencia de SO2 y en condiciones de fermentación.
Fig. 8.1. Estructura molecular de la patulina
Al ser un alcohol secundario, reduce la solución de Fehling y decolora el permanganato
de potasio. La PAT es producida principalmente por Penicillium expansum, sin embargo,
también la pueden producirespecies de Aspergillus, Paecylomyces y Byssochlamys, y en
menor concentración especies de Alternaria, Fusarium, Trichoderma, Trichothecium,
Mucor y Phialophora todos ellos con capacidad de producir enfermedades de
postcosecha en frutas y vegetales (Fuchs et al., 2008).
104
La producción de PAT depende de la temperatura y de la proporción de CO2 y O2 del
aire. Las condiciones óptimas de producciónde PAT por P. expansum son: pH igual a 6 y
temperatura de 25 º C en pera y de 17 º C en manzana. Sin embargo, la producción de
toxina se puede dar entre 0 y 25 º C, es decir, incluso en condiciones de refrigeración. La
producción es inhibida cuando el hongo se somete a una atmósfera con una
proporción de CO2 del 3% y O2 del 2% a 25 º C (Barkai-Golan et al., 2008).
8.1 Vías de exposición ytoxicidad
La PAT se ha detectado en una gran variedad de frutas, pero en manzana se encuentra
en concentraciones más elevadas. Normalmente las manzanas después de la cosecha
son almacenadas en condiciones de refrigeración para prolongar la vida útil algunas
semanas o incluso algunos meses. En estas condiciones P. expansum continúa
creciendo y produciendo PAT. Por este motivo, los productos que presentanniveles más
elevados de PAT son aquellos procesados a partir de fruta, en especial manzana, que
han sufrido un proceso de refrigeración. Se observa una relación directa entre la zona
dañada de la fruta y la producción de PAT, aunque hay casos en los que no se
mantiene esta relación.
La PAT es altamente tóxica para las células animales y vegetales. Puede reaccionar con
los grupos sulfhidrilo deproteínas y polipéptidos presentes en los alimentos. Se ha
observado que provoca disrupción de la membrana plasmática, inhibición del
transporte de aminoácidos dependiente de sodio, interfiere en la traducción y la
transcripción, inhibe la síntesis de ADN y de la intereferón que produce las células T
tipo 1, y produce rupturas persistentes de los enlaces dobles y simples de la cadena denucleótidos en E. coli, así como daños oxidativos en células humanas. También pueden
inhibir la actividad de numerosas enzimas debido a su afinidad por los grupos sulfhidrilo y
tiene un efecto inhibitorio sobre parámetros bioquímicos tales como la actividad
ATPasa, alcalina fosfatasa, aldolasa y hexoquinasa.
En estudios donde la PAT era administrada a dosis altas durante dos meses se observó
un efectocarcinogénico con la producción de sarcomas, pero en estudios con dosis
bajas no se observó efecto (JECFA, 2002). La IARC concluye que no hay evidencia
adecuada que demuestre un efecto carcinogénico de la PAT en animales de
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experimentación y no se ha evaluado su efecto en humanos. Por tanto, la IARC clasifica
a la PAT en el grupo 3 (IARC, 1993).
Los efectos agudos incluyen náuseas, vómitos...
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