Pentaacetato de glucosa

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PREPARACION DEL PENTAACETATO DE GLUCOSA

Objetivos:
1) Ejemplificar la reacción de acetilación de los grupos hidróxilo de un carbohidrato.
2) Obtención del pentaacetato de -D-(+)-Glucosa.Lista de material y reactivo:
Material | Cant. | Reactivos | Cant |
Mortero de porcelana c/pistilo | 1 | Acetato de sodio anhidro | 3 g |
Equipo Corning | 1 | Anhídrido acético | 25 ml |Magueras de hule | 3 | D(+)-Glucosa | 5 g |
Parrilla de calentamiento | 1 | Alcohol etílico | 10 ml |
Recipiente para baño maria | 1 | Eter etílico | 10 ml |
Pinzas universales | 2 | | |
Vaso deprecipitado de 400 ml | 1 | | |
Matraz Kitazato | 1 | | |
Embudo Bughner | 1 | | |

Breve descripción del procedimiento:
1) En un mortero se muelen la glucosa y el acetato de sodio.2) La mezcla de polvos se pasa a un matraz de 100 ml de fondo redondo.
3) Se agregan al matraz 25 ml de ahídrido acético.
4) Se adapta un refrigerante de aire al matraz.
5) El matraz secalienta durante una hora en baño maría a ebullición.
6) La mezcla de reacción se vierte con agitación a un vaso de 400 ml con 200 ml de hielo.
7) Se deja reposar la mezcla durante 30 min.8) El sólido se separa por filtración. Se lava con agua fría y finalmente se lava con una mezcla de etanol y eter.
9) Secar el producto. Cuantificar el rendimiento y tomar punto de fusión.CUESTIONARIO

1) Escriba la Rx de obtención del octaacetato de sacarosa y del acetato de celulosa.
2) Formúlese el pentaacetato de &-D-(+)-glucosa,según laformula de proyección de Fisher.
3) Dibujese la conformación mas estable para el pentaacetato de D- (+)-glucosa.Los grupos acetoxi son axiales o ecuatoriales?
4) Cual es la estructura de laL-glucosa.Cual es su rotación especifica.?
5) Ilustre que se entiende por las formas "alfa" y "beta" de la D(+)-glucosa. Escriba ecuaciones que muestren como se encuentran estas formas en equilibrio....
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