Piridina

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PIRIDINA

Estructura

Niacina (vitamina), participa en biosíntesis

Niacina (vitamina B6), participa como coenzima de las transaminasas

Nicotina alcaloide que se encuentra en el tabaco, es una de los drogas más adictivas

Coenzima Dinucleótido adeninanicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción

Isoniazida Antituberculoso

Sulfapiridina AntibactericidaPrialdoxima Antidoto contra venenos conteniendo fosfatos

Amlodipina Antihipertensivo

Paracuat Herbicida

Davicil Fungicida

Epibatidina Se aisló de una rana de sudamérica, posible analgésico

Nemertelina Toxina de un gusano

SÍNTESIS DE HANTZSCH PARA 1,4-DIHIDROPIRIDINAS

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)

Síntesis de Hantzsch para 1,4-dihidropiridinas

Oxidación de las1,4-dihidropiridinas a las piridinas correspondientes

Mecanismo de la síntesis de Hantzsch para obtener 1,4-Dihidropiridinas Dos intermediarios clave: 1) Producto de la Condensación de Knoevenagel, formación de un compuesto carbonílico α,β-insaturado:

2) Una enamina éster:

3) Adición de Michael, ciclización y deshidratación:

1,4-DIHIDROPIRIDINAS ASIMÉTRICAS

Efficient Synthesis ofHantzsch Esters and Polyhydroquinoline Derivatives in Aqueous Micelles A. Kumar, R. A. Maurya, Synlett, 2008, 883-885.

'In situ'; Generated 'HCl'; - An Efficient Catalyst for Solvent-Free Hantzsch Reaction at Room Temperature: Synthesis of New Dihydropyridine Glycoconjugates G. V. M. Sharma, K. L. Reddy, P. S. Lakshmi, P. R. Krishna, Synthesis, 2006, 55-58.

One-Pot Synthesis of1,4-Dihydropyridines via a Phenylboronic Acid Catalyzed Hantzsch ThreeComponent Reaction A. Debache, R. Boulcina, A. Belfaitah, S. Rhouati, B. Carboni, Synlett, 2008, 509-512.

Covalently Anchored Sulfonic Acid on Silica Gel as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Solvent-Free Conditions R. Gupta, R. Gupta, S. Paul, A. Loupy,Synthesis, 2007, 2835-2838.

Yb(OTf)3 catalyzed an efficient, operationally simple and environmentally benign Hantzsch reaction via a four-component coupling reaction of aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate at ambient temperature to yield polyhydroquinoline derivatives in excellent yield. L.-M. Wang, J. Sheng, L. Zhang, J.-W. Han, Z.-Y. Fan, H. Tian, C.-T. Qian, Tetrahedron,2005, 61, 1539-1543.

4-Substituted-1,4-dihydropyridines are readily and efficiently aromatized in only one minute using commercial manganese dioxide in the absence of an inorganic support at 100 °C under microwave irradiation. This rapid procedure gives the dehydrogenated or 4-dealkylated product in excellent yield. M. C. Bagley, M. C. Lubinu, Synthesis, 2006, 1283-1288.

Hantzsch1,4-dihydropyridines undergo smooth aromatization catalyzed by iodoxybenzoic acid (IBX) to afford the corresponding pyridine derivatives in high yields. All the reactions were carried out in DMSO solvent at 80-85 °C for a period of two to four hours to complete conversion of the substrates. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. K. Basak, G. Baishya, A. V. Narsaiah, Synthesis, 2006, 451-454.

bmim]OH, a basicionic liquid, efficiently promotes a one-pot condensation of aldehydes, malononitrile, and thiophenols to produce highly substituted pyridines in high yields. The ionic liquid can be recovered and recycled. B. C. Ranu, R. Jana, S. Sowmiah, J. Org. Chem., 2007, 72, 3152-3154.

SÍNTESIS DE KRÖHNKE

W. Zecher, F. Kröhnke, Ber. 94, 690, 698 (1961); idem., Angew. Chem. Int. Ed. 1, 626 (1962). Sintesis de Bohlmann-Rahtz

La síntesis de Bohlmann-Rahtz permite obtener piridinas sustituidas en dos pasos. El primer paso es la condensación de una enamina con una etinilcetonas para formar un aminodieno como intermediario el cual posteriormente por medio de una isomería E/Z, sufre una reacción de ciclodeshidratación para formar finalmente piridinas 2,3,6trisustituídas.

MECANISMO DE...
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