Polarimetría. mutarrotación

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PRÁCTICA 53. CÁLCULO DE CONCENTARCIONES EN MEZCLAS.

1. OBJETIVOS

• Representar gráficamente la rotación específica de una disolución de glucosa en amoniaco en función del tiempo, ycalcular el % de glucosa A y glucosa B.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO E INTERPRETACIÓN DE LOS MISMOS

La representación de la glucosa en proyecciones lineales como la de Fischer no explica todas lascaracterísticas químicas de la glucosa. En primer lugar, la glucosa no da todas las reacciones propias de los aldehídos, y en segundo lugar, las disoluciones de D-glucosa presentan el fenómenollamado mutarrotación. Cuando se disuelve en agua la D-glucosa cristalina su poder rotatorio varía gradualmente con el tiempo, hasta alcanzar un valor estable (+52,5º). Este fenómeno se llama mutarrotación.Además, se observa que, dependiendo del proceso seguido para la cristalización de la D-glucosa, el poder rotatorio inicial difiere considerablemente. Así, la D-glucosa recristalizada de piridinatiene un poder rotatorio inicial de +112,2º mientras que la recristalizada de alcohol tiene un poder rotatorio inicial de +18,7º. Ambas disoluciones, al cabo de 24 horas tienen el mismo valor: 52,5º.Estos datos experimentales pueden explicarse si suponemos que la glucosa en disolución forma un enlace hemiacetálico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos, originando una moléculacíclica (Figura de la izquierda). El enlace hemiacetálico crea un nuevo centro de asimetría en el carbono 1, con lo que cada molécula en forma abierta puede originar dos tipos de formas cerradas (taly como podemos observar en la Figura animada), que serán epiméricas en el carbono hemiacetálico. Estos epímeros reciben el nombre de anómeros. Se distinguen los anómeros a y b, en función de que laconfiguración del carbono anomérico coincida o no con la del carbono que determina la pertenencia a la serie D o L. El carbono anomérico también se llama carbono reductor, aunque sus propiedades...
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