Practica de aldehidos y cetonas

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Experimento Nº2. Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina
Reacciones
Reacción Nº1 Reaccion Nº2


Análisis

Cómo muestra la reacción Nº1, el acetaldehído reacciona con la hidracina utilizada para formar una hidrazona del etanal, que en el experimento se observa como un precipitado de color naranja.

A travésde la reacción Nº2 se percibe que la propanona al igual que el acetaldehído reacciona con 2,4 dinitrofenilhidracina para formar una hidrazona, pero en este caso el 2,4 dinitrofenilhidrazona de propanona, que también es de color naranja.

Una de las razones, porque las pruebas (con acetaldehído y con acetona) dieron positivas, es que ambos reactivos poseen unidos en sucadena la presencia de tres hidrógenos unidos a sus carbonos a, que tienen un cierto carácter ácido, debido a la proximidad del carbonilo. Además Los electrones del enlace H-C son atraídos por el carácter positivo del carbono carbonílico, por lo que está debilitado y el protón es fácilmente extraíble por una hidracina, en este caso por 2,4dinitrofenilhidracina. (1)

En esteexperimento se verifico que al reaccionar la hidracina con la acetona la reacción fue más rápida y la cantidad del precipitado formado fue mayor porque las moléculas del 2,4 dinitrofenilhidrazona son más grandes, además cómo el carbono que contiene el carbonilo es secundario es más estable y permite que sea mayor la velocidad de reacción. (1)

Experimento Nº3. Oxidación con reactivo de TollensReacciones

O O

 CH3-CH + Ag(NH3)2 + NaOH CH3-C-O - + Ag + NH3 + H2O
Etanal Acetato
O CH3-C-CH3 + Ag(NH3)2 + NaOH NO REACCIONA
Propanona
Análisis

En la experiencia realizada a través de la oxidación de aldehídos y cetonas con el reactivo de Tollens para la prueba del espejo de plata se observó que el etanal
cambio de color a un aspecto oscuro a diferencia de la pronanona que no cambio de apariencia. Estecambio de color que se produjo en el aldehído se debe a la oxidación del mismo y a la reducción del ion Ag+ presente en el reactivo de Tollens. Esta reacción provocada sobre la superficie del cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo y de esta forma la prueba es positiva para el etanal ya que aparece un espejo de platasobre las paredes del tubo de ensayo. (1)
La oxidación del etanal corresponde a que este presenta en su estructura la existencia del hidrogeno en su grupo funcional (R-C=O) para así dar otro producto por lo que este aldehído reacciona sin ningún problema con el reactivo de Tollens (Ag(NH3)2). (1)
Por su parte, la propanona no reacciona con el reactivo de Tollens ya que este es un oxidantesuave y también por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R-C-R), de tal forma que no tiene un hidrogeno en el carbono que posee este grupo para darse así la reacción y producirse la oxidación. (1)

Experimento Nº4. Oxidación con permanganato de potasio
Reacciones


OO
KMnO4
CH3-CH H2SO4 CH3-C-OH

Etanal Ácido Etanoico

O
KMnO4...
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