Practica De Laboratorio No

Laboratorio de Química Orgánica
Práctica 5:
Oxidación de ciclohexanol a ciclohexanona

1.

Objetivo

Preparar ciclohexanona a partir de la reacción de oxidación del ciclohexanol.

2.
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3.Materiales y reactivos
Materiales: 3 Erlenmeyer de 100 mL, probeta de 10 y 100 mL, pipeta graduada, pipeta
pasteur, pera de separación, embudo, vaso de 100 mL, papel filtro, plancha agitadora,
barramagnética, propipeta.
Reactivos: Ciclohexanol, NaOCl al 5%, NaHCO3 saturado, Na2S2O3 al 10%, cloroformo,
MgSO4 anhidro.

Introducción

Los alcoholes primarios y secundarios pueden ser oxidados a loscorrespondientes compuestos
carbonílicos usando una amplia variedad de agentes oxidantes, donde los más comunes suelen
ser sales de cromo (K2Cr2O7) o de manganeso (KMnO4). Dependiendo de la fuerza del agenteoxidante, los alcoholes primarios se oxidan a los correspondientes aldehídos o ácidos
carboxílicos. Por otro lado, los alcoholes secundarios se oxidan a las correspondientes cetonas.
La oxidación dealcoholes es un proceso biológico importante, que nos permite, por ejemplo,
procesar el etanol de las bebidas alcohólicas.
En este experimento, usted preparará ciclohexanona a partir de la oxidación deciclohexanol
con hipoclorito de sodio, o lejía común, NaOCl al 5%.

4.

Parte experimental

a. Colocar en un balón de 250 mL de dos bocas 1mL de ciclohexanol (d=0,962 g/mL),
provisto de una barramagnética y armar el sistema que se aprecia en la Figura 1.
b. En embudo de separación agregar 5 mL de ácido acético glacial. Agregar el ácido al
ciclohexanol, gota a gota, y agitar por 5 minutos.
c. Unavez culminada la adición del ácido, agregar en el embudo de separación 30 mL de
hipoclorito de sodio al 5% (w/v).
d. Añadir gota a gota y lentamente los 20 mL de hipoclorito de sodio al 5% (w/v)(aprox. 0.74
M). Controle la temperatura del sistema, esta debe estar entre los 40-50°C, utilice un
baño de hielo-agua de ser necesario.

e. Finalizada la adición, retirar el baño de agua-hielo y...