Practica química organica 2

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PRACTICA 1

SINTESIS DE ACETANILIDA

OBJETIVO

□ Protección de la anilida como acetanilida

INTRODUCCION:

La protección consiste en la acetilación de la anilina con anhídrido acéticoen medio ácido, se trata de una reacción de sustitución nucleófilica del grupo acilo, en este caso es el átomo del Nitrógeno de la anilina que actúa como nucleófilo atacando el carbono carbonílico delanhídrido acético.
La manera de reaccionar de los compuestos acilo se debe a que todos poseen buenos grupos salientes unidos al átomo de carbono grupo carbonilo. En general una reacción de unanhídrido acido incluye la perdida de un ion carboxilato o una molécula de un acido carboxílico, ambos son bases débiles y buenos grupos salientes.

PROCEDIMIENTO:

En un matraz de 100 ml se ponen 5 mlde anilina, 8.4 ml de acido acético glacial y 8.4 ml de anhídrido acético, se añaden un par de pedacitos de plato poroso, se adapta un refrigerante de reflujo y se calienta a ebullición durante 10 – 15min. Al finalizar este periodo de tiempo, se deja enfriar el matraz un poco y se vierte su contenido sobre un vaso de 250 ml, que contiene una mezcla de 23 ml de agua y 23gr de hielo picado. Se agitabien la mezcla con una varilla de vidrio hasta que funda el hielo y se recojan los cristales de acetanilida por filtración en un embudo buchner.

Sobre el mismo filtro se lavan los cristales con unpoco de agua fría y se pasan a un vaso de 500 ml para su recristalización, se añaden 110 ml de agua y se calienta la mezcla a ebullición, hasta que se disuelva todo el producto. Si es necesario seañade un poco mas de agua. Se deja enfriar el liquido y se añaden 0.3 gr de carbón decolorante, se vuelve a calentar a ebullición con agitación y se filtra en caliente a través de una sistema apropiado.Después de este tratamiento se deja enfriar en un vaso a temperatura ambiente, con lo que cristaliza la mayor parte de la acetanilida. Luego se coloca el vaso en un baño de hielo media hora hasta...
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