Practica quimica organica

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Práctica No. 2

Obtención de 2-Metil-2-buteno

Objetivo

Obtener un alqueno por el método de deshidratación de alcoholes y comprobar su formación mediante su punto de ebullición y pruebas para insaturaciones.

Introducción

Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces entre carbono y carbono. Debido a que contienen menos del número máximo posible de átomos de hidrogeno, recibenel nombre de hidrocarburos insaturados. La insaturación es un fenómeno muy común entre los productos naturales. Compuestos muy familiares como la vitamina A, el colesterol y el isopreno (precursor del hule natural) tienen este grupo funcional.

Existen varios métodos de síntesis de alquenos, siendo la deshidratación de alcoholes uno de los mejores. Ésta es una reacción de eliminación queinvolucra la pérdida de un grupo OH de un carbono y de un H, por lo general, de un carbono adyacente, resultando en la formación de un enlace pi. En muchos de los casos la deshidratación de alcoholes requiere de un catalizador ácido y calor, como el H2SO4 y el H3PO4. El ácido utilizado permite convertir al grupo OH que es un grupo saliente muy pobre, en un mejor grupo saliente OH2+.[pic]
El carbocatión formado puede reaccionar con un nucleófilo o sufrir eliminación dependiendo de las condiciones experimentales. Para disminuir la primera posibilidad, se usa un ácido fuerte cuyo anión es un nucleófilo relativamente débil. La eliminación es también favorecida utilizando alta temperatura.

Los alquenos se hidratan (adicionan agua) en la presencia de uncatalizador ácido por lo que puede darse la reacción inversa y regresarse al alcohol. Para evitar este problema y aumentar el rendimiento del alqueno, éste debe ser removido por destilación a medida que es formado ya que tiene un punto de ebullición mucho más bajo que el alcohol. Removiendo un producto se desplaza la reacción a la derecha (Principio de Le Chatelier’s).[pic]
En este experimento se realizará la deshidratación catalizada por ácido del 2-Metil-2-butanol (alcohol ter-amílico) a una mezcla de alquenos, donde el 2-Metil-2-buteno es el producto principal.
[pic]

Procedimiento

Prepare una mezcla de ácido sulfúrico-agua 1:2 adicionando cuidadosamente, en pequeñas porciones, 14 mL de ácido sulfúrico a 27 mLde agua helada en un matraz de fondo redondo de 100 mL. Enfríe el matraz agitando suavemente en un baño con hielo mientras realiza dicha adición. Posteriormente añada, enfriando y agitando, 27 mL de alcohol ter-amílico. Arme un aparato de destilación simple, colocando el matraz en un baño maría. Una a la parte final del condensador el adaptador curvo el cual debe introducirse a través de untapón de algodón en el matraz colector. Éste matraz debe encontrarse en un baño con hielo. Destile la mezcla de alquenos (requiere alrededor de 25 minutos si el calentamiento es eficiente).

Transfiera el producto frío a un embudo de separación pequeño y lávelo con 10 mL de una solución fría de NaOH al 10 %. Agite vigorosamente invirtiendo el embudo y abra la llave ocasionalmente para liberarla presión. Descarte la capa inferior (acuosa) y pase el alqueno, a través de la boca del embudo de separación, a un matraz erlenmeyer pequeño y seco, el cual debe encontrarse en un baño con hielo. Adicione al alqueno aproximadamente 1 g de CaCl2 anhidro y agite cada cierto tiempo. Cuando el hidrocarburo este seco, lo cual es indicado por la ausencia de turbidez, transfiéralo a un matraz dedestilación pequeño. Destile como se indicó anteriormente y colecte la fracción que ebulle en el rango de 37-43 °C en un matraz seco, previamente pesado, el cual debe encontrarse en un baño con hielo. Es muy importante que el material utilizado esté seco. El 2-Metil-2-buteno hierve a 38.5 °C a 760 mm.

Para confirmar la presencia de doble enlace en el producto, realice las pruebas de Br2/CCl4 y...
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