Practica

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Manual de Laboratorio para la asignatura de
Química Orgánica l para el Licenciado en Farmacia
LAURA GOMEZ ANZALDO

Semestre 2013-1
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Manual de Laboratorio de Química Orgánica I para
Lic. en Bioquímica Diagnóstica

PRÁCTICA
Solubilidad

1

Objetivos:
Los objetivos de la presentepráctica son:
General: Clasificación de los Compuestos Orgánicos por su Solubilidad en Disolventes Orgánicos y
Disolventes Activos.
Particulares:




Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos y en
disolventes activos.
Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente
ideal en la recristalización de unsólido.
Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de solubilidad en
disolventes activos.

Generalidades
Una de las técnicas más extendidas para separar y purificar mezclas es la conocida con el nombre de
cristalización. Por medio de esta metodología es posible obtener libres de impurezas sustancias como
colorantes, saborizantes, conservadores y productosbiológicamente activos que son la base de la industria
alimenticia y farmoquímica. Asimismo, esta técnica es, junto con la cromatografía en columna, la herramienta
más útil de la cual se suele echar mano muy frecuentemente para la purificación de compuestos orgánicos
sólidos que se obtienen en los laboratorios de investigación.

Uno de los criterios internacionales de pureza que se utiliza paraestablecer si una sustancia sólida está pura es
la determinación del punto de fusión de la misma.

Esta propiedad que se relaciona con la temperatura en la que ocurre el cambio de fase del estado sólido al
líquido es muy sensible a las impurezas que pueden estar presentes en un compuesto. La medida de este
parámetro nos puede indicar con un alto grado de confiabilidad la pureza de una sustancia. Unintervalo de 1
°C entre la temperatura inicial en la que comienza la fusión y la temperatura a la que finaliza el proceso es un
testimonio fidedigno de que una muestra tiene una pureza mayor a 99%.
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Manual de Laboratorio de Química Orgánica I para
Lic. en Bioquímica Diagnóstica
Por lo antes mencionado sale sobrando reiterar la importancia que tiene para un profesionista que manejeproductos químicos el conocer cabalmente la técnica de cristalización en cuanto a sus fundamentos
fisicoquímicos y su metodología experimental, por lo que en esta práctica se abordará este tema y el que
corresponde al punto de fusión.

Los compuestos orgánicos que son sólidos a temperatura ambiente son usualmente purificados por
cristalización. La técnica general consiste en disolver elmaterial que presenta la pureza en la mínima cantidad
de un disolvente en caliente, para posteriormente enfriar la solución lentamente El material disuelto tiene una
solubilidad mínima a bajas temperaturas y precipitará de la solución enfriada, no así las impurezas que
permanecerán solubles en el disolvente. El fenómeno se llama cristalización si el desarrollo de los cristales es
relativamentelento y selectivo, o precipitación, si el proceso es rápido y no selectivo. La cristalización conduce
a una elevada purificación del material, a diferencia de la precipitación en la que las impurezas se quedan
atrapadas dentro de los cristales debido al rápido desarrollo de los mismos. Por lo tanto si se desea purificar un
compuesto orgánico, debe evitarse una rápida generación de los cristales,pues de lo contrario no se lograría
una eficiente purificación.

Figura 1. Gráfica de solubilidad contra temperatura

El primer problema para cristalizar un producto consiste en seleccionar adecuadamente el disolvente
apropiado. Idealmente el material a purificar debe ser escasamente soluble a temperatura ambiente pero muy
soluble a la temperatura que corresponde al punto de ebullición...
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