Preparación de ésteres y reconocimiento de ácidos carboxílicos

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Preparación de ésteres y reconocimiento de ácidos carboxílicos

Alumnos: Moisés Santana Rioseco
Jeimisor Sepúlveda Clasing
Carrera: Química Ambiental
Ramo: Química Orgánica II
Fecha: 21/09/2010

RESUMEN

Se realizo la preparación de Salicilato de Metilo con acido salicílico y 1-2 mL de metanol, en medio acido, se calentó suavemente por algunos minutos, luego se enfrióy se vertió en un vaso de agua helada, se aprecio su olor a menta.
Posteriormente se prepararon dos tipos distintos de esteres; el primero se preparo con 1 mL de cloruro de acetilo, 2 mL de alcohol metilo, el segundo esteres se preparo con cloruro de etilo y anhídrido acético ambos esteres en medio acido, obteniendo cada uno un olor característico; fruta y frutos secos, respectivamente.Después se realizo la hidrólisis de algunos derivados de ácidos carboxílicos, Reacciones de reconocimiento para el grupo carboxílico; formación de sales, reconociendo el grupo carboxílico, esto gracias a la liberación de CO2 en la reacción, el ensayo con indicadores obteniendo una reacción acida y la reacción de yodato-yoduro con una solución de color azul.
Finalmente se realizo la reacción dereconocimiento de esteres donde se formo un solución de color púrpura violeta indicando una presencia de esteres.

INTRODUCCIÓN

Un acido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene el grupo carboxilo, -CO2H. El grupo carboxilo contiene un grupo carbonilo y un grupo oxhidrilo; las interacciones de estos dos grupos llevan a una reactividad química que es única de los ácidos carboxílicos.

Lapropiedad química más notable de los ácidos carboxílicos es su acidez. Estos ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes y fenoles debido a la estabilización por resonancia del anion carboxilato RCO2-.

Los ácidos carboxílicos sufren asociación por puente de hidrogeno formando dímeros, característica estructural que tiene un efecto en sus propiedades físicas y espectroscópicas.

Losderivados, como los propios ácidos, contienen el grupo carboxílico, C=O, el cual es retenido en los productos de la mayoría de sus reacciones y no sufre cambios permanentes. Sin embargo, su presencia en la molécula determina la reactividad característica de estos compuestos, y es la clave para comprender su química.

El grupo carbonilo cumple dos funciones:
a) proporciona un sitio para el ataquenucleofílico.
b) aumenta la acidez de los hidrógenos unidos al carbono.

La hidrólisis de un derivado de acido carboxílico es uno de los ejemplos de la sustitución nucleofílica acílica. La sustitución nucleofílica acílica conecta entre si las distintas clases de derivados de ácidos carboxílicos, de forma que las reacciones de preparación de un tipo de derivado son las principales reaccionesde otros. Estas reacciones proporcionan la base de un gran número de transformaciones de grupo funcional, tanto en la química orgánica de síntesis como en la química biologíaLos grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. (1)

En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlacepeptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.
En química orgánica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado,orgánico o inorgánico.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.) .Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación:
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden...
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