Preparación de aspirina

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LABORATORIO N° 3
“Preparación de Aspirina”

RESUMEN: La Aspirina (ácido acetilsalicílico) fue preparada experimentalmente agregando 4 ml de anhídrido acético con 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, se agitó y se agregaron 10 mL de agua, se dejó enfriar en hielo para que cristalizara. Una vez cristalizada se filtró al vacío obteniéndose los cristales de aspirina. Fue sometida al Test deFeCl3 para determinar la pureza, que consistió en disolver una punta de espatula de los cristales en tubo de ensayo con 5 mL de agua, 10 gotas de FeCl3. Al agitarlo obtuvo color lila, es decir, no estaba puro. La purificación, tratándose de disolver todos los cristales en 25 mL de NaHCO3 (acuoso), se filtra al vacio, la solucion obtenida se mezcla con 10 mL de agua y 3,5 mL de HCL. Se tomó elpH, enfrió en hielo y se tomó punto de fusión de cristales. Finalmente, se repitió el test de FeCL3 obteniendo color lila claro, indicador de un medio ácido.

PALABRAS CLAVE: ácido salicílico, ácido acetilsalicílico, anhidrido acético

INTRODUCCIÓN

El fármaco que más se utiliza en el mundo es la Aspirina, que deriva su nombre del ácido acetilsalicílico (antiguamente conocido comoácido acetilespiraerico).
Este medicamento actúa sobre las prostaglandinas (compuestos que inducen el dolor, inflamación y fiebre), inhibiendo su biosíntesis, por lo que posee acción analgésica, antipirética y antiinflamatoria. Además posee función moderadamente anticoagulante, ya que inhibe la síntesis de tromboxano (agregador plaquetario).
En los laboratorios se puede obtiener ácidoacetilsalicílico a través de la reacción entre el ácido salicílico y el anhidrido acético utilizando como catalizador un ácido fuerte, en el caso de este laboratorio utilizamos ácido sulfúrico.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

Se colocaron dos gramos de ácido salicílico en un matraz Erlenmeyer de 100 mL, se agregó 4 ml de anhídrido acético con 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado y se agitófuertemente disolviendo todo el sólido. Luego, se agregaron 10 mL de agua de 1 mL en 1 mL, agitando nuevamente la mezcla después de cada adición. Por último, se dejó enfriar el matraz en un baño de hielo para que la mezcla comenzara a cristalizar. Una vez cristalizada se filtró al vacio lavándose con agua destilada muy fria y dejándose secar los cristales. El punto de fusión obtenido es un intervalo de102-105 º C.
Se realizó el test de cloruro férrico para determinar la presencia de ácido salicílico sin reaccionar, para esto se disolvió en un tubo de ensayo una punta de espátula de los cristales obtenidos anteriormente en 5 mL de agua. Se agregaron 10 gotas de cloruro férrico. Al agitarlo se obtuvo el color lila, esto quiere decir que aún está presente el ácido salicílico en la solución, porlo que se debió purificar. Para esto se tranfirieron todos los cristales a un vaso precipitado de 100 mL y se agregaron 25 mL de solución acuosa de NaHCO3. Se agitó hasta que dejó de reaccionar y se filtró al vacio.
En un vaso precipitado de 150 mL se agregaron 10 mL de agua destilada y 3,5 mL de HCl, sobre esa mezcla se vació el filtrado (solución) obtenida.
Se midió el ph y se dejó enfriaren hielo para que precipitara nuevamente y se filtró al vacío, dejandose secar los cristales para tomarles el punto de fusión, el cual fue 140º - 143º. Se repitió el test de cloruro férrico obteniéndose un color lila claro, lo cual indicó un ambiente muy ácido.

RESULTADOS

Masas primera cristalización:

Vidrio reloj: 20,43 g
Papel filtro: 0,34 g
Papel filtro con cristales y vidrioreloj: 23,31g
Cristales: 2,54 g

Masas segunda cristalización:

Vidrio reloj: 16,18 g
Papel filtro: 0,36g
Papel filtro con cristales y vidrio reloj: 18,50g

Cristales: 1,96 g

1 CÁLCULO DE RENDIMIENTO

Estereometría

Moles de ácido salicilico

Moles de anhídrido acético

1 mol acido salicílico → 1 mol acido Acetilsalicilico
0,014 moles de acido salicílico → X mol acido...
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