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Ácido benzoico
 Ácido benzoico |
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Ácido benzoico |
General |
Fórmula semidesarrollada | φCOOH |
Fórmula molecular |C6H5-COOH |
Identificadores |
Número CAS | 65-85-01 |
Propiedades físicas |
Densidad | 1320 kg/m3; 1,32g/cm3 |
Masa molar | 122,12 g/mol |
Punto de fusión | 395 K (122 °C) |
Punto deebullición | 522 K (249 °C) |
Propiedades químicas |
Solubilidad en agua | 3,4 g/l a 293 K (20°C)
70 g/l a 368 K (95 °C) |
Riesgos |
Dosis semiletal (LD50) | 1.700 mg/kg (rata)LDLo: 500 mg (hombre)|
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |

El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido aun anillo fenílico.
En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventesorgánicos.
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Síntesis
En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo enpresencia deAlCl3 generandose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato desodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.-------------------------------------------------
Reacciones
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente para obtener muestras debenceno muy puro.
El calor de combustión del ácido benzoico es de -766 Kcal.
Formación de cloruros de ácido
En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se transforma...
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