Problemas tema acido base q organica

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PROBLEMAS DEL TEMA # 5
1. Señale si son falsas o verdaderos las aseveraciones abajo escritas. Justifique su respuesta.

d) La p-hidroxiacetofenona es un ácido más fuerte que el fenol. e) Elnitrometano es un ácido más fuerte que el acetonitrilo. f) El ácido m-hidroxibenzoico es un ácido más débil que el ácido benzoico.

2. Ordene en forma creciente de acidez a los siguientes compuestos,justifique su respuesta.

3. El compuesto abajo escrito, se protona en uno de los nitrógenos cuando se trata con ácido. Explique claramente donde entraría el protón.
4. Justifique las siguientesobservaciones experimentales :
a) Los dos grupos carboxílicos en el ácido 3-clorohexanodioico no son equivalentes y tienen diferente constante de disociación. ¿Cuál de ellos es mas ácido?
b) Lao-metil anilina (pKa 4,44) es una base algo mas débil que la. anilina (pKa 4,60) mientras que la o-metil-N,N-dimetilanilina , (pKa 6, 11) es una base mucho más fuerte que la N;N-dimetilanilina (pKa 5,15).c) La difenil amina es una base débil. El pKa de su ácido conjugado es 0,79), mientras que el pKa del ácido conjugado de la anilina es 4,70.
d) La p-toluidina y p-anisidina son bases mas fuertesque la anilina, mientras que la p-cloro anilina y p-nitroanilina son bases más débiles.
e) El acido ftalico es un acido aromático dicarboxilico. El pKa del primer grupo COOH es 2,98 y el del segundogrupo COOH es 5,28. Explique.
f) La Kb de la piridina es 1,7x 10-9 y de la pirimidina es 5 x 10-12 , mientras que las Kb del pirrol e imidazol son 2,5 x 10-14 y 1,6 x 10-7 respectivamente.
a) Elcompuesto A reacciona con sodio en amoniaco liquido para dar la sal sódica de A, pero el compuesto B no reacciona. Escriba la reacción que ocurre.

b) El compuesto C es una base relativamente fuerte, mientras que el compuesto D es un ácido más fuerte que el ácido sulfúrico.

5. Ordene según acidez decreciente los siguientes compuestos : ácido benzoico, alcohol bencílico, fenol.
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