proceso de fabricacion del paracetamol
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Paracetamol
Nombre (IUPAC) sistemático
N-(4-hidroxifenil)acetamida
N-(4-hidroxifenil)etanamida
Identificadores
Número CAS
103-90-2
Código ATC
N02BE01
PubChem
1983
DrugBank
DB00316
ChemSpider
1906
UNII
362O9ITL9D
KEGG
D00217
ChEBI
116450
Datos químicos
Fórmula
C8H9NO2
Peso mol.151.17 g/mol
SMILES[mostrar]
CC(=O)Nc1ccc(cc1)O
InChI[mostrar]
InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)
Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
Densidad
1,263 g/cm³
P. de fusión
169 °C (336 °F)
Solubilidad en agua
12,78 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad
~100%
Unión proteica
20%
Metabolismo
90 a 95% Hepático
Vida media
1–4 h
ExcreciónRenal
Datos clínicos
Inf. de Licencia
FDA:enlace
Cat. embarazo
A (AU) B (EUA) Seguro
Estado legal
Unscheduled (AU) GSL (UK) OTC (EUA)
Vías de adm.
Oral, Rectal, Intravenosa
Aviso médico
4-nitrofenol, precursor de la síntesis de p-acetaminofeno
El paracetamol (DCI) o acetaminofén (acetaminofeno) es un fármaco con propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatoriasclínicamente significativas. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparición del dolor. Además, tiene efectos antipiréticos. Se presenta habitualmente en forma de cápsulas, comprimidos, supositorios o gotas de administración oral.
Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el resfriado común y la gripe. A dosis estándar es casi seguro, perosu bajo precio y amplia disponibilidad han dado como resultado frecuentes casos de sobredosificación. En las dosis indicadas el paracetamol no afecta a la mucosa gástrica ni a la coagulación sanguínea o los riñones. Pero un leve exceso respecto de la dosis normal puede dañar el hígado severamente (véase:Toxicidad).
A diferencia de los analgésicos opioides, no provoca euforia ni altera el estadode humor del paciente. Al igual que los antiinflamatorios no esteroideos (AINEs), no se asocia con problemas de adicción, tolerancia y síndrome de abstinencia.
Los nombres paracetamol y acetaminofén pertenecen a la historia de este compuesto y provienen de la nomenclatura tradicional de la química orgánica, N-acetil-para-aminofenol y para-acetil-aminofenol.
Según las recomendaciones de 1993 dela IUPAC, el nombre de este compuesto es N-(4-hidroxifenil)etanamida.
Índice
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1 Historia
2 Disponibilidad comercial
3 Síntesis
4 Farmacodinamia
5 Farmacocinética
6 Toxicidad
6.1 Consideraciones generales
6.2 Mecanismo de la toxicidad
6.3 Factores de riesgo
6.4 Evolución
6.5 Diagnóstico
7 Sobredosificación
7.1 Medidas de rescate
7.2 Acetilcisteína
7.3 Pronóstico
8Incidencia ambiental y degradación
9 Véase también
10 Referencias
11 Enlaces externos
Historia[editar · editar código]
En antigüedad y durante el Medievo, los únicos agentes antipiréticos conocidos eran compuestos presentes en la corteza del sauce (una familia de compuestos conocidos como salicilinas, los cuales finalmente dieron lugar al ácido acetilsalicílico), y otros contenidos en la cortezade la quina. La corteza de la quina asimismo era usada para la obtención de quinina, compuesto con actividad antimalaria. La quinina en sí misma también tiene actividad antipirética. Los esfuerzos para aislar y purificar la salicilina y el ácido salicílico tuvieron lugar durante mediados y finales del siglo XIX.
Cuando la quina empezó a escasear en los años 1880, la gente empezó a buscaralternativas. Dos agentes antipiréticos alternativos fueron desarrollados en los años 1880: la acetanilida en 1886 y la fenacetina en 1887. En ese momento, el paracetamol ya había sido sintetizado por Harmon Morse de Northrop mediante la reducción del p-nitrofenol en ácido acético glacial. Este hecho se produjo en 1873, y el paracetamol no se usó con fines médicos durante dos décadas. En 1893, el...
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