Propiedades fisicas y quimicas de los aminoaciodos

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Propiedades ácido-base de los aminoácidos


Propiedades ácido base de los aminoácidos
En el interior celular los aminoácidos predominan en forma de ion dipolar o zwitterion (del alemán ionhíbrido). En la forma dipolar el grupo carboxilo se encuentra disociado (-COO-) y el grupo amino protonado (-N+H3), pero la carga de la molécula es neutra. Un zwitterion puede actuar como un ácido o comouna base cediendo o aceptando protones.

La protonación o desprotonación de los grupo amino y carboxilo depende del pH. Para la glicina el pKa para el grupo carboxilo y amino es respectivamente2,3 y 9,6. esto significa que a pH inferiores a 2,3 los grupos carboxilo y amino estarán protonados, la carga neta de la molécula será positiva. A pH entre 2,3 y 9,6 el grupo carboxilo esta desprotonadoy el grupo amino protonado, siendo la carga neta del aminoácido cero. A pH superiores a 9,6 ambos grupos estarán desprotonados, siendo la carga neta negativa.

Valores de pKa para los gruposamino, carboxilo y la cadena lateral de los amino�cidos prote�nogen�ticos
Glicina 2,4 9,8 --
Alanina 2,4 9,9 --
Valina 2,3 9,7 --
Leucina 2,3 9,7 --
Isoleucina 2,3 9,8 --
Metionina 2,19,3 --
Prolina 2,0 10,6 --
Fenilalanina 2,2 9,3 --
Triptófano 2,5 9,4 --
Serina 2,2 9,2 --
Treonina 2,1 9,1 --
Cisteína 1,9 10.7 8,4
Tirosina 2,2 9,2 10,5
Asparragina 2,1 8,7 --Glutamina 2,2 9,1 --
Ácido aspártico 2,0 9,9 3,9
Ácido glutámico 2,1 9,5 4,1
Lisina 2,2 9,1 10,5
Arginina 1,8 9,0 12,5
Histidina 1,8 9,3 6,0


Dado que los grupos ionizables de los aminoácidosson ácidos relativamente débiles podemos aplicar la ecuación de Henderson-Hasselbalch para calcular la fracción de cada grupo que se encueltra ionizada a un determinado pH.

El grupo a-carboxilotiene un pKa entre 1,8 y 2.5, mucho más bajo que el pKa del ácido acético (pKa = 4.8). Esto se debe al efecto inductivo que ejerce el grupo amino que al estar protonado atrae hacia si los electrones...
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