Práctica 7. “Sustitución Nucleofílica Aromática: Obtención De 2,4-Dinitrofenilhidrazina Y 2, 4 Dinitrofenilanilina.”

Práctica 7. “Sustitución nucleofílica aromática: Obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2, 4 dinitrofenilanilina.”
Objetivo:
* Comprender las características y los mecanismos involucrados enlas reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
* Obtener los compuestos de la 2, 4 dinitrofenilhidrazina y 2, 4 dinitrofenilanilina mediante la reacción del 2, 4 dinitroclorobenceno con unahidracina y una anilina, respectivamente.
Observaciones:
A. SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Al disolver con etanol el 2,4-dinitroclorobenceno y agregarlo el hidrato de hidracina se formouna suspensión anaranjada la cual se paso a filtrar obteniendo un precipitado del mismo color, al cual después al realizar la CCf, quedo como en la imagen siguiente.
B. SÍNTESIS DE2,4-DINITROFENILANILINA
Al mezclar el etanol, los 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno y los 0.5 mL de anilina y calentar la mezcla, obtuvimos de la misma manera una suspensión anaranjada, la cual se paso a filtradoobteniendo un precipitado naranja, el cual después de recristalizarlo con etanol, quedando muchos y pequeños cristales de color naranja


Reacciones:

Mecanismos de reacción:
1) 2,4-dinitrofenilhidrazina

2) 2, 4-dinitrofenilanilina

Resultados:
| 2, 4- Dinitrocloro benceno | Hidrato de hidrazina | Anilina | 2, 4- dinitrofenilhidrazina | 2, 4-dinitrofenilanilina |
Masa molar(g/mol) | 202.55 | 50.06 | 93.13 | 198.14 | 198 |
Densidad (g/mL) | 1.7 | 1.032 | 1.022 | 0.84 | 1.62 |
Punto de fusión (°C) | 50-52 | 120.1 | -6.3 | 198-202 | 158-159 |
Masa (g) | 0.5 | 0.722 |0.511 | 0.43 | 0.39 |
Volumen (mL) | 0.294 | 0.7 | 0.5 | 0.512 | 0.241 |
Cantidad de sustancia (mol) | 0.0025 | 0.144 | 0.0055 | 0.0022 | 0.002 |

* mL2,4-dinitroclorobenceno=1mL1.7g0.5 g=0.294mL
* mol2,4-dinitroclorobenceno=0.5g1mol202.55g=0.0025 mol
* mHidrato de hidrazina=1.032gmL0.7mL=0.722 g
* molHidrato de hidrazina=0.722g1mol50.06 g=0.0144 mol
* manilina=1.022 g1...