PRÁCTICA N 2

PRÁCTICA N°2-OBTENCIÓN DEL CLORURO DE t-BUTILO
Hernández Krystell-De la Hoz Juan
Laboratorio Química Orgánica II-Universidad del Atlántico
Septiembre 2015

CONTENIDO TEÓRICO:
En solución ácida, un alcohol está en equilibro con su forma protonada, por tanto, la protonación convierte al grupo hidróxido en un buen grupo saliente. Los iones halogenuros son buenos nucleófilos, lo que se debe a suelectronegatividad y fuerza de enlace. Las velocidades de reacción de los ácidos halogenhídricos con los alcoholes se encuentran en el orden HI > HBr > HCl >HF.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentandoel alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico, y en algunos casos sin calentamiento.
La reacción dada entre alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico, se muestra a continuación:

Debido a que el sustrato utilizado es terciario, el mecanismo de reacción que se lleva a cabo essustitución nucleofílica unimolecular (puesto que una reacción SN2 no puede presentarse por el impedimento estérico).
OBJETIVOS
Objetivo general
Realizar la síntesis de cloruro de terbutilo a través de una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.
Objetivos Específicos
Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol terciario, empleando ácido clorhídrico.
Evaluar el rendimiento de lareacción de sustitución nucleofílica monomolecular
Analizar la influencia de la solución de bicarbonato de sodio, agua y el ácido clorhídrico en el proceso de obtención del cloruro de terc-butilo.

METODOLOGÍA
En primaria instancia se determinaron las condiciones iniciales de la reacción, es decir, la relación volumétrica sutrato-nucleófilo.

Así se estimó el requerimiento de 4ml de alcoholt-butílico y 6ml de ácido clorhídrico concentrado para llevar a cabo la reacción (con una relación molar 1:5). Cabe mencionar que cuando se usó otra base de cálculo o simplemente, al disolver el ácido clorhídrico en agua no se obtuvo un volumen significativo de fase orgánica en el embudo de separación.
Una vez añadidos ambos compuestos químicos en el embudo de decantación, y sin taparlo, se agitólentamente y con mucha precaución. Después de 2 o 3 minutos, se tapó el embudo, se invirtió y se abrió la llave con el fin de igualar la presión al interior con la presión atmosférica. Posteriormente, se agitó el embudo con una mayor rapidez por 10 o 15 minutos, evitando un aumento de presión al interior.
Seguidamente, se reposó el embudo en un anillo sujeto a un soporte universal, hasta observarlas dos capas formadas. La fase acuosa (parte inferior) se retiró y la fase orgánica se lavó con dos porciones de agua de 5ml cada una. Se le agregó una solución de bicarbonato de sodio a la fase acuosa, con el fin de neutralizar el ácido.
Finalmente, se secó el cloruro de t-butilo con cloruro de calcio y se midió el volumen del mismo.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En el proceso de obtención de cloruro det-butilo se presenta una reacción SN1, cuya cinética es de primer orden; esto es que su velocidad de reacción depende únicamente del sustrato. La reacción es exotérmica y tiene el siguiente mecanismo:
Protonación del alcohol para formar un ion alquiloxonio

El ion hidróxido es una base de Bronsted-Lowry fuerte, es decir, que cuenta con un oxígeno que tiene un par de electrones libres y que enlazael protón que dona el ácido clorhídrico. Al suceder esto, el oxígeno se carga positivamente. Cabe precisar que los alcoholes son similares al agua, con respecto a su acidez y basicidad.

Disociación del ion ter-butiloxonio para formar el carbocatión

Simultáneo a la protonación, ocurre la disociación del ion alquiloxonio, debido a que la especie H2O es un buen grupo saliente. De esta manera,...