Qantecednetes cloruo de terc-butilo

ANTECEDENTES
La solvólisis es una sustitución Nucleofílica donde el disolvente sirve como reactivo atacante. La solvólisis Solvo <disolvente>, lisis <ruptura> literalmente significa <ruptura mediada por el disolvente>.
CH3OH, calor

(CH3)3C – Br (CH3)3C – OCH3 + (CH3)2C = CH2 + HBr

Sustitución que se hace al compuesto que tiene el grupo terc-butilopor medio de una SN1.
Sustitución (desplazamiento) Reacción en la que una especie atacante (nucleófilo, electrófilo o radical libre) reemplaza a otro grupo.
Reacción SN1 (sustitución Nucleofílica unimolecular): intercambio de nucleofilos en dos pasos, con ruptura de enlace precediendo a la forma de enlace. El primer paso es la ionización para formar un carbocatión. El segundo paso es un ataquerápido de un nucleófilo al carbocatión
:
:
Primer paso Segundo paso
:
:
R – X: R+ + : X: - R+ + Nuc :- R – N

HALUROS DE ALQUILO
Los haluros de alquilo tiene simplemente un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un grupo alquilo con hibridación sp9.

Las electronegatividades de loshalógenos aumentan en el siguiente orden:
Electronegatividad: I < Br < Cl < F
MECANISMO DE REACCIÓN PARA LA FORMACIÓN DE CLORURO DE TERC-BUTILO:


OBJETIVOS
* Obtener cloruro de tert-butilo a partir del tert-butanol y ácido clorhídrico.
* Efectuar la solvólisis del cloruro de terbutiloobservando el desarrollo de la reacción mediante una titulación ácido – base.

METODOLOGIA
Obtención de cloruro de tert-butilo.
Se colocó en un matraz Erlenmeyer de 125 mL con tapón: 6 mL de tert-butanol, 18 mL de ácido clorhídrico y 2 g de Cloruro de Calcio. Posteriormente se colocó en el matraz un agitador magnético y se puso sobre una placa de agitación durante 15 minutos se formó una solución queconsistía de 2 fases siendo la superior de apariencia ólea.
Se transfirió el contenido del matraz a un embudo de separación, reposándose hasta que se separaron las fases, se dispuso de la fase inferior, posteriormente se lavó 2 veces con Carbonato de Sodio al 10% usándose 5 mL cada vez.
Se secó el tert-butilo con Sulfato Anhidro.
Determinación de la constante de velocidad de la solvólisis delcloruro de tert-butilo.
Se colocó 1 mL de Cloruro de tert-butilo, en un matraz aforado de 100mL, se aforó a 100mL, con una solución de etanol/agua 77:33. Se tomó una alícuota de 10 mL a los 2 minutos a partir del aforo y se tituló con NaOH 0.05 N con 2 gotas de fenolftaleína como indicador. Posteriormente se titularon alícuotas de la misma cantidad cada 10 minutos hasta llegar a las 9titulaciones.
RESULTADOS
Tabla de resultados obtenidos y valores calculados de Cloruro de Terbutilo.
Tiempo (min) | Vol. De NaOH (mL) | x | (a-x) | a/(a-x) | Log a/(a-x) | K |
2 | 2 | .002796 | .0892 | 1.03139 | .01342 | .015433 |
14 | 1.3 | .005033 | .08696 | 1.05795 | .02446 | .004688 |
24 | 2.9 | .006152 | .08584 | 1.07176 | .03009 | .003145 |
34 | 3.9 | .007270 | .08473 | 1.0858 | .03574 |.002568 |
44 | 3.6 | .008948 | .08305 | 1.10776 | .044445 | .002433 |
54 | 3.6 | .011744 | .08025 | 1.14641 | .05933 | .002624 |
64 | 4.1 | .013422 | .07858 | 1.17078 | .06847 | .00254 |
74 | 6.0 | .014541 | .07745 | 1.18786 | .07476 | .002388 |
| | | | | | |
Ml teóricos = __50.5 / 234.3__ = 4.3
0.05

DISCUSIONES
El propósito de esta práctica fue la obtenciónde cloruro de tert-butilo a partir del tert-butanol y ácido clorhídrico, además de efectuar la solvólisis del cloruro de tert-butilo, observando el desarrollo de la reacción mediante una titulación ácido- base.
La conversión del alcohol a un cloruro de alquilo se puede efectuar por distintos procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y...